化学词典告诉你芳香烃的结构有几种以及它的危害。芳香烃,通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。芳香烃不溶于水,但溶于有机溶剂,如乙醚、四氯化碳、石油醚等非极性溶剂。
芳香烃的结构
(1)苯的结构
近代物理方法证明:苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内,因此它是一个平面分子,六个碳原子组成一个正六边形,碳键键长是均等的,约为140 pm,介于单键和双键之间。碳氢键键长为108pm,所有的键角都为120°。
(2)苯的芳香性
从结构上看,苯具有平面的环状结构,键长完全平均化,碳氢比为1。从性质上看,苯具有特殊的稳定性:环己烯的氢化热ΔH=-120kJ/mol,1,3-环己二烯的氢化热ΔH=-232kJ/mol(由于其共轭双键增加了其稳定性)。而苯的氢化热ΔH=-208kJ/mol。1,3-环己二烯失去两个氢变成苯时,不但不吸热,反而放出少量的热量。这说明:苯比相应的环己三烯类要稳定得多,从1,3-环己二烯变成苯时,分子结构已发生了根本的变化,并导致了一个稳定体系的形成。
苯难于氧化和加成,而易于发生亲电取代反应,与普通烯烃的性质有明显的区别。
苯还具有特殊的光谱特征。苯环上的氢处于核磁共振的低场。
上述特点说明了苯具有典型的芳香特征。
联苯的结构
最简单的联苯是二联苯。在二联苯中,每个苯环都保持了苯的结构特性。连接两个苯环之间的单键可以自由旋转,但当二联苯的四个邻位氢原子都被相当大的基团取代时,单键的旋转将会受到阻碍,并产生出一对光活性异构体。
芳香烃的危害
苯是一种应用广泛的有机溶剂,是黏合剂、油性涂料、油墨等的溶剂。短时间内吸入大量苯蒸气可引起急性中毒。急性苯中毒主要表现为中枢神经系统麻醉,甚至导致呼吸心跳停止。长期反复接触低浓度的苯可引起慢性中毒,主要是对神经系统、造血系统的损害,表现为头痛、头晕、失眠,白血球持续减少、血小板减少而出现出血倾向,甚至诱发白血病。我国规定操作车间内空气中苯的浓度不得超过40mg·m,居室内空气中苯含量平均每小时不得超过0.09mg·m.制鞋、皮革加工业、箱包、家具制造中使用的黏胶剂,喷漆、油漆工作中使用的溶剂都含有苯或苯的同系物,因此从事上述职业的人群要加强防范,避免苯中毒。虽然环芳烃对人体有害,但是人类却对一种原始的烹饪方式情有独钟,那就是烧烤(这可能是由于祖先遗传给我们的行为因子造成的,在有些时候竟然使我们对环芳烃产生一种愉悦感)。
人若长期接触或吸入稠环芳烃如萘(俗称卫生球,过去用来驱蚊防霉)等则会致癌。许多稠环芳烃是强烈的致癌物质,如苯并芘等。秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾中含有较多的稠环芳烃,我国有些省市已经禁止焚烧树叶和秸秆。香烟的烟雾中也存在多种稠环芳烃,提醒青少年应珍视生命,远离香烟烟雾的危害。