化工资讯
当前位置:元素商城  >  化工资讯网  >   新材料资讯   >  芳香烃的制备来源及方法
芳香烃的制备来源及方法
2017-01-04 10:13:34来源:元素商城

化学词典告诉你芳香烃的制备来源以及方法。芳香烃,通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具有苯环基本结构,历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。

  芳香烃的制备来源及方法.png

芳香烃的制备来源

煤和石油是制备一些简单芳香烃如苯、甲苯等的原料。而这些简单芳香烃又是制备其它高级芳香族化合物的基本原料。当煤在无氧条件下加热至1000℃,煤分子通过热分馏产生煤焦油。而从煤焦油中可以产生苯、甲苯、二甲苯、萘和其它芳香化合物。与煤不同,石油中含有大量的烷烃和少量芳香化合物。石油馏分中主要含有环烷烃和链烃,将它们转化为芳香烃的主要方法是重整和芳构化。芳构化是指含六元环的脂环族化合物在铂、钯、镍等催化剂存在下,加热脱氢,生成芳香族化合物的过程。重整包括链烃裂解、异构化、关环、扩环、氢转移、烯烃吸氢等过程。重整一般都是在催化剂作用下进行的,常用的催化剂有铂、铜等。石油工业化学中一个重要的反应称临氢重整(或称铂重整),就是在氢存在下,以铂为催化剂使分子结构重新安排,例如在Pt,SiO2/Al2O3,500℃,1~4 MPa及H2存在的反应条件下进行反应。临氢重整反应过程很复杂,因为反应体系是混合物。

芳香烃的制备方法

1、傅一克反应作用

傅一克酰基化反应和脱氢反应在合成稠环体系时起着很大的作用。

合成过程中要使用两次傅一克酰基化反应,第一次生成γ-氧代γ苯基丁酸,经Cemmensen还原后,再进行第二次酰化关环,然后再经一次Clemmensen还原及硒脱氢后得萘。

蒽醌是合成一大类蒽醌染料的重要中间体,它的工业合成方法是经过两次傅一克酰基化反应得到蒽醌。蒽醌再经还原脱氢后,得到蒽。

用萘和丁二酸酐发生傅一克酰基化反应,萘的1位及2位上都可被酰化,得到两个异构体,即β-(1-萘甲酰基)丙酸和β-(2-萘甲酰基)丙酸,然后按标准的方法还原、关环、还原、脱氢就得到菲。

γ-芳基丁酸在多磷酸(或85% H2S04)作用下,加热环化成六元环酮,环酮用锌汞齐、盐酸还原后,再用硒加热脱氢得到多环芳香族化合物。这个合成多环化合物的重要方法称为Haworth(哈沃斯)反应。用苯合成萘、由萘合成菲的反应实例说明,Haworth反应在合成稠环化合物中十分有用。

2、蔻合成方法

蔻(coronene)在自然界中不存在,可用多种方法合成。其中一个方法是利用傅一克反应及硒脱氢反应而实现的。用2,7二甲萘通过N一溴代丁二酰亚胺进行苯甲型的溴化,两个甲基的氢各被一个溴取代,然后用Wurtz反应将两分子缩合,即得到一个十四元的环状化合物。在三氯化铝的作用下即行关环。这步反应的过程和芳香烃被烯烃烷基化类似。最后用硒脱氢即得到蔻。

六苯并蔻(hcxabenzocoronene)是有机材料中应用十分广泛的一个中间体,利用二苯乙炔与2,3,4,5-四苯基环戊二烯酮的Diels - Alder反应,再脱酮生成六苯基苯,此化合物经FeCl3氧化即町生成六苯并蔻。

您可能感兴趣的中国化工网栏目: 化学试剂化学元素化学元素周期表CAS查询
元素商城微信公众号
「一个有逼格的公众号」
相关标签: 试剂化工中间体  
相关专题: 化学试剂
相关阅读:
●  硝酸铵对人体有害吗?硝酸铵溶于水为什么吸热?
化学词典为您介绍硝酸铵是否对人体有害,硝酸铵的受热分解反应以及溶于水为什么会吸热。硝酸铵在常温下是稳定的,对打击、碰撞或摩擦均不敏感。但在高温、高压和有可被氧化的物质存在下会发生爆炸,由硝酸和氨反应生成的盐,是一种重要的氮肥。 硝酸铵对人体是否有害 硝酸铵是非常危险的化学品, 它对于呼吸道、眼及皮肤有刺激性。接触后可引起恶心、呕吐、头痛、虚弱、无力和虚脱等。大量接触可引......
●  中科院成功制备出世界上首例反芳香性二元稀土
元素百科为您介绍中科院成功制备出世界上首例反芳香性二元稀土。近日,中国科学院长春应用化学研究所稀土资源利用国家重点实验室孙忠明课题组在稀土分子合金的研究中取得新进展,相关成果已经发表在《德国应用化学》上,同时美国《化学与工程新闻》也对该成果予以了报道,并以《稀土合金使芳香性理论迈上新台阶》为标题,认为该项工作成功地拓展了芳香性这个化学核心的概念。 制备反芳香性二元稀土的意义谈及团队研究工......
●  生物质平台化合物丁二酸催化高效转化取得新进展
元素百科为您介绍生物质平台化合物丁二酸催化高效转化取得新进展。日前,大连理工大学梁长海教授研究团队在生物质平台化合物丁二酸催化高效转化研究方面取得新进展。博士生邸鑫和青年教师李闯博士采用微波辅助热解法高效制备了Re-Pt和Re-Rh双金属催化剂,从动力学角度研究了双金属协同效应在丁二酸催化转化当中的作用。研究发现双金属协同效应可以显著降低反应的活化能,促进双羧酸基团的加氢转化。金属间的相互作用可以......
热门标签
优惠促销
热销推荐
一次性乳胶手套(标准型)
¥330.00
热销 2016 

您确定要从购物车中移除吗???