化学词典告诉你烯烃的命名方法以及它的合成来源。烯烃是指含有C=C键(碳-碳双键)(烯键)的碳氢化合物。属于不饱和烃,分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。双键中有一根易断,所以会发生加成反应。
烯烃的命名
1、IUPAC名称
根据IUPAC命名规则,为了给烯烃主链命名。英文命名将中缀-ane-换为-ene-。例如CH3-CH3 是ethane。因此 CH2=CH2的名字是ethene。中文命名是直接将“烷”变为“烯”,例如CH3-CH3是乙烷,因此CH2=CH2的名字是乙烯。
在高级烯烃中,因为双键位置不同而导致异构体的出现,我们运用下面的数字系统:
命名含有双键的最长碳链为主链,使得双键碳原子的数字尽可能最小。
用第一个双键碳原子指出双键的位置。
对照烷烃那样命名取代烯烃或支链。
首先是给碳原子标号,按顺序注明取代基团,双键和主链的名字。
CH3CH2CH2CH2CH==CH2
6 5 4 3 2 1
1-己烯
Hex-1-ene
CH3
|
CH3CH2CHCH2CH==CH2
6 5 4 3 2 1
4-甲基-1-己烯
4-Methylhex-1-ene
CH3
|
CH3CH2CHCH2C==CH2
6 5 4 3 |2 1
CH2CH3
2-乙基-4-甲基-1-己烯
2-Ethyl-4-methylhex-1-ene
2、一般名称
尽管IUPAC命名系统有很高的通用性和精确性,但是一些烯烃的一般名称已经被广泛接受。 例如:
(CH3)2C=CH2
IUPAC 名称: 2-甲基丙烯
一般名称: 异丁烯
最常用的工业合成途径是石油的裂解作用。
烯烃可以通过酒精的脱水合成。例如,乙醇脱水生成乙烯:
CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O
CH3CH2OSO3H→ H2C=CH2 + H2SO4
其他醇的消去反应都是Chugaev消去反应和Grico消去反应,产生烯烃。
高级α-烯烃的催化合成可以由乙烯和有机金属化合物三乙烯基铝在镍,钴和铂催化的情况下实现。
烯烃可以由羰基化合物通过一系列反应合成,比如乙醛和酮。
和一个烷基卤化物发生Wittig反应
和一个苯基砜发生Julia成烯反应(朱利亚烯烃合成)
和两个不同的酮发生Barton-Kellogg反应
结合一个酮,Bamford-Stevens反应或者Shapiro反应
烯烃可以由乙烯基卤化物结合生成。
烯烃可以由炔烃的选择性还原合成。
烯烃可以由Diels-Alder反应或Ene反应重排制得。
烯烃可以由α-氯代砜通过Ramberg-Bäcklund反应合成。