化学词典告诉你乙基麦芽酚的制备方法以及危害。乙基麦芽酚是什么化合物？乙基麦芽酚是一种安全无毒、用途广、效果好、用量少的理想食品添加剂，是烟草、食品、饮料、香精、果酒、日用化妆品等良好的香味增效剂，对食品的香味改善和增强具有显著效果，对甜食起着增甜作用，且能延长食品储存期。

乙基麦芽酚的制备方法

发酵法

由淀粉发酵得到曲酸，再经醚化、氧化、脱苄、脱羧、羟基化、还原而得乙基麦芽酚。

糠醇法

糠醇在甲醇水溶液中经通入氯气氯化生成4-氯代-6-羟基-2[H]-吡喃-3[6H]-酮，然后加热水解得焦袂康酸；在碱性条件下焦袂康酸与乙醛缩合得羟乙基焦袂康酸，在盐酸中用锌粉将其还原为乙基麦芽酚。

糠醛法

糠醛与乙基溴化镁作用得到乙基糠醇，然后在甲醇水溶液中、0℃下通氯气氧化，接着加热至100℃水解得乙基麦芽酚。

糠醛法

1.氯气作氧化剂首先以卤代烃与镁为主要原料制备格氏试剂，与糠醛反应合成α- 呋喃烷醇。

向装有搅拌器、温度计、滴液漏斗及通气管的四口瓶中加入甲醇和水( 体积比2 ∶3) ， 冷却至- 5℃以下，由滴液漏斗逐滴加入甲醇和α- 呋喃烷醇的混合液。同时开始向瓶中通氯气，反应始终维持在10 ℃以下进行。反应完毕后，蒸去反应混合物中的甲醇， 在90～95 ℃下加热回流3 h，趁热过滤，冷却。滤液用50%NaOH溶液调pH 值至2.2，置于5 ℃下冷却0.5 h，过滤后得到第1 批产物，滤液用氯仿萃取，回收氯仿，得到第2批产物，合并两次的粗产物，经无水乙醇重结晶得到白色芳香性针状结晶。由糠醛制备麦芽酚和乙基麦芽酚合成路线见反应方程式1。

工业上常用的是这种合成法。采用一锅法全合成工艺，具有流程短、条件温和、设备简单、三废少、产品易提纯等优点，产率约为30%。该法的工艺流程可以分成3 个阶段: 通入氯气进行氧化、重排后制得粗产品、结晶和重结晶得到白色针状或粉状结晶体。尽管合成乙基麦芽酚的工艺流程比较成熟， 但也存在一些问题， 如水解反应时易聚合成块、产率较低等; 反应过程中， 很难了解反应的进度， 会造成原料和能源的浪费或是出现反应不完全的情况， 这些方面有待改进。

2.次氯酸叔丁酯代替氯气进行氧化糠醛与格氏试剂反应制得α- 呋喃烷醇，在0 ℃下向α-呋喃烷醇的含水乙酸溶液中加入次氯酸叔丁酯(CH3) 3COCl，随后加热到25 ℃可得到一氯取代的中间产物和二氯取代的副产品。一氯取代物脱水形成了二缩聚物中间体，即6，6′- 氧二( 4- 氯- 2-甲基- 3，6- 2H- 3- 吡喃酮) 。一氯取代物和二缩聚物在酸性条件下加热到90℃，可以得到麦芽酚和乙基麦芽酚， 产率分别为75%和65%。由糠醛制备麦芽酚和乙基麦芽酚合成路线见反应方程式2。

3. 电化学法使α- 呋喃烷醇发生加成反应糠醛与格氏试剂反应制得α- 呋喃烷醇，在铁作阳极条件下与甲醇发生加成反应，生成1， 4- 二甲氧基- α- 呋喃烷醇， 并在水溶液酸性条件下开环， 无水氯化锡催化与原甲酸乙酯发生醚化反应， 分离出中间产物。在碱性条件下， 其甲醇溶液与30%的双氧水- 20℃反应1 h，生成的环氧化合物与Dowex 50 离子交换树脂在水中回流50 h，得到麦芽酚和乙基麦芽酚，产率分别为73%、33.4%。由糠醛制备麦芽酚和乙基麦芽酚合成路线见反应方程式3。

吡喃糖苷为原料合成麦芽酚、乙基麦芽酚

室温下用三氧化铬- 吡啶络合物氧化甲基2，3- O- 异亚丙基- α- L- 鼠李吡喃糖苷，根据Poos等人采用的反应过程得到糖浆原料，确定为甲基2， 3- O- 异亚丙基- 6- 脱氧-α- L- 来苏糖- 4- 六吡喃酮糖苷。用Dowex50(H+) 在水中蒸汽浴加热， 在Dowex50(H+) 离子交换树脂作用下，发生消除反应，随后通过水中的β-消除使得α- H原子对羰基失去作用， 对二酮互变异构化后，由于β-消除失去甲醇，可得化合物，经过酮- 烯醇互变异构化最终得到麦芽酚。2.3焦袂康酸合成麦芽酚向含焦袂康酸的乙醇溶液中加入哌啶和40%的含水甲醛。混合液在蒸汽浴上缓慢加热5 min 后，冷却，用乙醚- 氯化氢酸化，用2 体积的乙醚稀释，冷却数小时，再用乙醇- 丙酮(体积比1∶5) 重结晶沉淀物，得到较纯的中间产物。向中间产物的水溶液中加入NaOH，以钯-木炭作催化剂，在压力为103.7 kPa 的氢气中振荡20 h，反应完毕后用盐酸酸化溶液，并在130℃下升华得到粗产品，用苯重结晶可得到麦芽酚固体。

乙基麦芽酚的危害

根据GB2760食品添加剂使用卫生标准，不能添加到新鲜菜肴中。乙基麦芽酚过量食用对人肝脏有影响，骨骼和关节提前脆变癌变等疾病。严重的还可能导致头痛、恶心、呕吐、呼吸困难，甚至能够损伤肝、肾，对人体有较大的危害。