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胞嘧啶合成方法及用途
2016-09-28 09:43:32来源:元素商城

化学词典告诉你胞嘧啶合成方法及用途。胞嘧啶的学名为2-羰基-4-氨基嘧啶,CAS号是71-30-7,分子式为C4H5N3O。核酸(DNA和RNA)中的主要碱基组成成分之一。胞嘧啶可由二巯基脲嘧啶、浓氨水和氯乙酸为原料合成制得。用作药物中间体。

 胞嘧啶合成方法及用途

胞嘧啶合成方法

一种胞嘧啶的合成方法,其特征在于,所述合成方法包括以下步骤:①3‑氰基‑2‑脲基丙烯酸乙酯的合成:将合成3‑氰基‑2‑脲基丙烯酸乙酯所需原料按摩尔比混合,加热至回流并保温2~4h,冷却至室温后析出固体,收集固体并用少量丙酮洗涤,干燥,制得3‑氰基‑2‑脲基丙烯酸乙酯;②5‑乙氧羰基胞嘧啶的合成:向3‑氰基‑2‑脲基丙烯酸乙酯中加入合成5‑乙氧羰基胞嘧啶所需溶剂、碱和催化剂,搅拌均匀后,加热至60~100oC,并保温2~3小时,冷却至室温后析出固体,所得固体溶解于所得固体质量3~8倍的水中,加入醋酸酸化至pH=7,析出固体,收集固体并用少量丙酮洗涤,干燥,制得5‑乙氧羰基胞嘧啶;③5‑羧基胞嘧啶的合成:将水、碱加入到反应釜中,搅拌均匀并加热至70~90oC,加入5‑乙氧羰基胞嘧啶,保温搅拌10~30分钟,冷却至室温后加入盐酸酸化至pH=5~6析出固体,收集固体并用少量水洗涤,干燥,制得5‑羧基胞嘧啶;④脱羧合成胞嘧啶:向5‑羧基胞嘧啶中加入合成胞嘧啶所需溶剂和催化剂,通入氮气,搅拌反应均匀后加热至180~200oC,并保温4~8小时,冷却至室温后,加入乙醚,溶液中析出固体,收集固体得到胞嘧啶产品。

胞嘧啶用途

胞嘧啶核苷、胞嘧啶核苷酸均可作为升高白细胞的药物。 胞嘧啶是精细化工、农药和医药的重要中间体,特别在医药领域,主要用于合成抗艾滋病药物及抗乙肝药物拉米夫定,抗癌药物吉西他宾、依诺他宾以及5-氟胞嘧啶等,应用非常广泛。

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