化学词典为您介绍甲基橙的制备方法以及甲基橙变色范围,甲基橙性状为橙红色鳞状晶体或粉末,微溶于水,较易溶于热水,不溶于乙醇,显碱性。甲基橙主要用做酸碱滴定指示剂,也可用于印染纺织品。由对氨基苯磺酸经重氮化后与N,N-二甲基苯胺偶合而成。
甲基橙的制备
实验室制法
【药品及用量】
对氨基苯磺酸2.1g(0.01mol)、亚硝酸钠0.8g(0.11mol)、N,N-二甲基苯胺1.2g(1.3ml,0.01mol)
【实验操作】
1.重氮盐的制备(重氮化反应)
在烧杯中放入对氨基苯磺酸,10ml 5%氢氧化钠溶液,温热使溶。另取一小试管,将0.8g亚硝基酸钠溶解在6ml水中。再将该亚硝基酸钠溶液倒入已冷却得对氨基苯磺酸溶液中,用冰盐浴将其冷却至5°C以下。
将3ml浓硫酸(或浓盐酸)用10ml水稀释,不断搅拌下缓慢滴加到上述冷却混合液中,保持温度在5°C以下,加完后,用淀粉-碘化钾试纸检查显蓝色即可(实际上酸可不加完,因为后面会用氢氧化钠中和,多余反而麻烦)。另外,若不显蓝色,再补加亚硝基酸钠溶液。
2.偶合反应
在一试管内混合1.3ml N,N-二甲基苯胺和1ml冰醋酸,将其缓慢加到上述重氮盐溶液中。加完后,继续搅拌10min,再缓慢加入5%的氢氧化钠溶液(约25ml),直到反应物变成橙色。粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。将反应物在沸水浴上加热5min,冷却至室温,再在冰水浴中冷却,使甲基橙晶体析出完全。抽滤收集结晶,依次用少量水,乙醇,乙醚洗涤,压干。
溶解少许甲基橙于水中,加几滴稀盐酸,接着用稀氢氧化钠溶液中和,观察颜色变化。
工业制法
1.由对氨基苯磺酸经重氮化后与N,N-二甲基苯胺反应而得。将对氨基磺酸溶解于2.5%的碳酸钠溶液中,加入亚硝酸钠,待完全溶解后,加入碎冰和盐酸进行重氮化反应,析出重氮盐结晶。向重氮盐溶液中加入N,N-二甲基苯胺和冰醋酸的混合液,搅拌10min后慢慢加入10%氢氧化钠溶液至碱性。冷却结晶,过滤,用饱和盐水洗涤,干燥,用水重结晶,得甲基橙。
2.在盛有6L 2mol/L的氢氧化钠的搪瓷容器中,加入2kg对氨基苯磺酸,加热使之完全溶解 (溶液对石蕊试纸呈碱性)。然后加800g亚硝酸钠,搅拌溶解,并用冰冷却至5℃。所得溶液在不断搅拌下缓慢加到5L 2mol/L 盐酸和10kg碎冰的混合液中,冷却,静置15min。用淀粉碘化钾试纸确定重氮化反应终点(试纸变蓝)。
制得的溶液在搅拌下加到事先制好的1200g二甲苯胺与10L 1mol/L酸的冷溶液中,混合均匀后,静置10min,慢慢加入20%的氢氧化钠溶液至明显碱性,沉淀出黄色鳞片状的甲基橙结晶。
粗品加热至全部溶解后,加入2kg化学纯食盐并加热搅拌至溶解,用水冷却结晶,抽滤,然后再用少量热蒸馏水溶解(每20ml热水溶解1g结晶),趁热过滤,滤液冷却结晶,吸干,再依次用少量乙醇、乙醚洗涤,干燥即得成品。
甲基橙变色范围
甲基橙本身为酸性,变色范围为pH:3.1~4.4,pH<3.1时变红,pH>4.4时变黄,pH在3.1~4.4时呈橙色。
责任编辑:qxl
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