化学词典告诉你香豆素是什么、应该如何合成及相关药物,香豆素是一个重要的香料,天然存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、兰花中一般不作食用,允许烟用和外用。香豆素的分子式为C9H6O2,是一种白色结晶固体,主要用作抗凝血剂。
香豆素是什么
香豆素是一个重要的香料,天然存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、兰花中。香豆素的衍生物有些存在于自然界,有些则可通过合成方法制得;有的游离存在,有的与葡萄糖结合在一起,其中不少具有重要经济价值,例如双香豆素,过去由甜苜蓿植物腐败析出,现在可用人工合成,用作抗凝血剂。
香豆素的合成
在装有蒸馏装置、滴液漏斗和温度计的250mL三口烧瓶中加入95%的水杨醛40g、新蒸过的乙酸酐73g及处理过的无水乙酸钾1g,然后加热升温,三口瓶内温度控制在145~150℃,蒸汽温度控制在120℃以下。此时,乙酸开始蒸出。当蒸出量约15g时,开始滴加15g乙酸酐,其滴加速度应与乙酸蒸出的速度相当。乙酸滴加完毕后,隔一定时间,发现气温不易控制在120℃时,可继续提高内温至208℃左右,并维持15min至半小时,然后自然冷却。
当温度冷却至80℃左右时,在搅拌下用热水洗涤,静置分出水层,油层用10%的碳酸钠溶液进行中和,呈微碱性,再用热水洗涤至中性,除去水层,将油层进行减压蒸馏,收集150~160℃/1866Pa馏分为粗产物。将粗产物用95%乙醇(乙醇与粗产物的质量比为1:1进行重结晶,得白色颗粒状晶体,为香豆素纯品。
香豆素类药物
香豆素类药物是一类口服抗凝药物。它们的共同结构是4-羟基香豆素。同时,双香豆素还可以用于对付鼠害。当初人们在牧场牲畜因抗凝作用导致内出血致死的过程中发现的双香豆素,意识到了这一类物质的抗凝作用,引起了之后对香豆素类药物的研究和合成,从而为医学界提供了多一种重要的凝血药物。
常见的香豆素类药物有双香豆素(dicoumarol)、华法林(warfarin,苄丙酮香豆素)和醋硝香豆素(acenocoumarol,新抗凝)。
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