化学词典为您介绍水杨醛的合成及应用，水杨醛及其衍生物作为精细化工的重要中间体不仅在医药、染料、农用杀虫剂等方面有着广泛的应用，而且在配位催化、电镀、香料、石油化工、液晶和高分子材料等领域也备受关注。下面就来具体讲解一下关于水杨醛合成以及它的应用领域有哪些？

水杨醛的合成

1、3-硝基水杨醛

在50 mL锥形瓶中加入0.52ml (5 mmol) 水杨醛, 5 mL 70 %醋酸(体积分数)、0.5mL 聚乙二醇-400 ,2.74 g (5mmol) 硝酸铈铵溶于4mL水中,加热到40 ℃,反应1.6h ,反应物完全转化为产物( TLC 跟踪,展开剂∶丙酮：石油醚=1∶5) ,停止热拌;将反应产物倒入冰水中,析出黄色固体,为3-硝基水杨醛和5-硝基杨醛的混合物,在混合物中加入浓度2 %(质量分数) 的氢氧化钠6 ml使3-硝基水杨醛和5-硝基水杨醛完全转变成钠盐,利用两种钠盐在水中溶解度的差异,用稀释的盐酸调节pH 值约为4. 5 ,经过4 次水洗,每次50 mL ,可以得到3-硝基水杨醛。称量: 0.18g ,产率:43.7%,mp . :107～110℃。

2、5-硝基水杨醛

5-硝基水杨醛是一种广泛应用于农药、医药、染料和香料生产的精细化工中间体。在光致变化合物和多齿配体制备中，5-硝基水杨醛是重要的合成中间体。国内外5-硝基水杨醛的合成方法大致分为3类:水杨醛硝化法、对硝基苯酚甲酰化法和Sommelet法。这里主要介绍一下水杨醛硝化法。

3、5-叔丁基水杨醛

氮气保护下, 往磁力搅拌下装有30mL8%Mg(OCH3)2甲醇溶液的100mL三口瓶中加入6g(0.04mol)对叔丁基苯酚, 加热回流并通过分水器除去一半的甲醇, 冷却, 然后往体系中加入30mL甲苯, 再加热蒸馏除去甲苯和甲醇的共沸物, 直至体系升温至95℃, 在一小时内分批加入4.32g(0.14mol)多聚甲醛, 保持温度95℃, 同时逐渐蒸去低沸点馏分, 在该温度下搅拌2小时, 冷却到室温, 得枯黄色液体, 缓慢加入45mL10%稀硫酸, 并将该混合物在30℃~40℃下搅拌2小时, 溶液变成淡黄色透明液体, 移入125mL分液漏斗, 放置过夜, 分离除去水相, 用甲苯(2×20mL)萃取水相, 将有机相和萃取液合并, 再分别用10mL10%稀硫酸和2×20mL水洗涤有机相, 经无水硫酸镁干燥后, 真空除去甲苯, 可得到黄色液体5.3g, 即为5-叔丁基水杨醛. 收率74.4%。

水杨醛的应用

在医药方面, 水杨醛可用于制备抗菌药, 以及作为生产外消旋垂体促进性腺激素药的中间体和用于生产拟肾上腺素药和抗咳喘药; 水杨醛还用于制备香豆素和配制紫罗兰酮等香料。由水杨醛为原料合成的香豆素, 6 -苄化香豆素, 3 - 甲基香豆素等已被广泛用于肥皂、洗涤剂、调合香料、糖果和烟草工业; 在国外, 水杨醛还是合成植物微量营养元素的重要成分，水杨醛还可与多种金属形成螯合剂, 广泛应用于石油工业;水杨醛的许多加成物可提高燃料油、汽油和石油的高温稳定性。水杨醛也可用于制备芳基偶氮染料; 另外, 水杨醛及其衍生物是吲哚啉螺苯并吡喃类有机感光材料的原料, 并可合成耐久的毛发整理剂, 还用于制备多孔塑料及用作塑料的抗氧剂、炼油工业用金属钝化剂等。水杨醛本身也有许多用处, 比如, 它作为一种增亮剂和均化剂被广泛用于电镀工业; 低浓度的水杨醛因具有很强的足以降低细菌活性的能力而常被作为防腐剂用于香精和香料中等。

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