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精异丙甲草胺的基本信息与合成开发
2015-04-01 10:45:29来源:元素商城

元素百科资讯频道:本文是精异丙甲草胺合成开发的文章。异丙甲草胺,化学名为2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-[(1S)-2-甲氧基-1-甲基乙基]乙酰胺,通用名为Metolachlor,纯品为无色液体,工业品为褐色油状液体,由瑞士Cibe-Geigy公司研制开发,是美国和北美用量最大的酰胺类除草剂。它属于选择性芽前除草剂,主要用于玉米、大豆、花生、甘蔗,也可用于非砂性土壤的棉花、油菜、马铃薯和洋葱等。

在精异丙甲草胺的合成中,S构型的异丙甲草胺没有除草活性,而R型的异丙甲草胺没有药性,还会造成环境的污染及资源的浪费。因此手性催化剂的合成是关键,直接影响着最终产物的手性值。

精异丙甲草胺的基本信息与合成开发

精异丙甲草胺的合成主要方法有以下三种:

拆分法 :拆分原理是对N-(2-甲基-6-乙基苯基)丙氨酸酯进行化学或酶动力学拆分,再进行还原、酰基化、甲基化等得到S-异丙甲草胺。

手性原料合成法:朱红军发明了一种用手性子合成S-异丙甲草胺的全合成路线,

亚胺的不对称加氢合成法:该方法是目前研究和采用较多的合成路线,吴明荣等介绍了以甲酰基二茂铁为起始原料,与氰化钠和二甲胺反应生成二甲氨基二茂铁基乙腈,然后与甲基碘化镁反应生成1-二甲胺基-1-二茂铁基乙烷,最后用酒石酸进行手性拆分得到目标产物——手性配位体。

日前,富美实农业解决方案部推出一款向日葵强效除草剂,其活性成为为精异丙甲草胺和甲磺草胺,其除草范围包括草甘膦、ALS及三嗪类抗性杂草,还包括干豆和大豆等,为面临杂草的向日葵种植户提供了可行的除草农药,成为了一款新型农药。

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