元素百科资讯频道：本文主要介绍西地那非。西地那非(Sildenafil)，又译昔多芬，是一种研发治疗心血管疾病药物时意外发明出的治疗男性勃起功能障碍药物，一般以其商业用名Viagra(中国大陆注册名万艾可，台湾和香港注册名威而钢)广为人知。不过相对于商品名西地那非在中国的俗名“伟哥”使用的更广泛，影响也更大。由于辉瑞公司对西地那非享有专利权，因此该公司以西地那非的枸橼酸盐所制造的万艾可，是目前市面上唯一合法以西地那非作为主要成分的药物。

西地那非的基本信息

WinID：009B

中文名称：西地那非

英文名称：Sildenafil

别名名称：万艾可 1-[4-乙氧基-3-[5-(6,7-二氢-1-甲基-7-氧代-3-丙基-1H-吡唑并[4,3d]嘧啶)]苯磺酰]-4-甲基哌嗪

分 子 式：C₂₂H₃₀N₆O₄S

分 子 量：474.58

西地那非的合成

3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯和硫酸二甲酯混合，反应得到2-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯。将其悬浮于氢氧化钠溶液中，水解得2-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸。将该水解产物分批加到混酸中，硝化得1-甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酸。硝化产物用氯化亚砜氯化为酰氯后，再用浓氨水氨化，得1-甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。该羧酰胺和二氯化锡二水物悬浮于乙醇中，回流还原，得4-氨基-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。将该还原产物、4-二甲氨基吡啶和三乙胺溶于二氯甲烷，再加入2-乙氧基苯甲酰氯的二氯甲烷溶液，酰化得4-(2-乙氧基苯甲酰氨基)-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。该酰化产物在氢氧化钠水溶液和双氧水作用下，环合得5-(2-乙氧基苯基)-1-甲基-3-正丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并[4,3-d]吡啶-7-酮。将环合产物分批加到氯磺酸中，得5-(5-氯磺基2-乙氧基苯基)-1-甲基-3-正丙基 1,6-二氢-7H-吡唑并[4,3-d]吡啶-7-酮。将该氯磺化产物悬浮于乙醇，加入4-甲基哌嗪，搅拌得西地那非。

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