化工资讯
当前位置:元素商城  >  化工资讯网  >   化工热点资讯   >  浅谈关于酰胺的3种合成方法
浅谈关于酰胺的3种合成方法
2019-05-24 09:18:37来源:元素商城

酰胺是一种化学物质,在构造上,酰胺可看作是羧酸分子中羧基中的羟基被氨基或烃氨基(-NHR-NR2)取代而成的化合物;也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氢被酰基取代而成的化合物。制备酰胺是有机合成中最常见的反应之一,下面对合成酰胺的方法作一总结。

 

一、氨酯交换制备酰胺

一般酯的氨解通过氨的醇溶液或氨水来进行。氨的醇溶剂氨解反应可通过加入适量的甲醇钠和氰化钠来催化。用氨水直接氨解一般需要加热(当该反应温度到100度时,一定要用高压釜做这一反应),这类反应一般可以通过硫酸铜来进行催化。反应的条件选择主要看酯的活性程度,一般脂肪酸酯的交换要比芳香羧酸酯来得容易,甲酯要比乙酯来得快。对脂肪酸酯,α位的位阻大小也决定了反应的快慢。

 

酯通过甲酰胺在乙醇钠的存在下,高温也可得到相应的酰胺。这一方法对各类的酯都比较有效,只是产品的分离比直接氨解稍微麻烦一些,但反应较快。

 

另外近年来,AlMe3-NH4ClMe2AlNH2在多官能团及复杂化合物的合成中用的较多,该方法条件较强,各类酯都能很快的氨解。其缺点是AlMe3易自燃,操作不是太方便。

 

二、脂肪胺与酯交换制备酰胺

酯与脂肪伯胺的交换一般直接NEAT加热进行,对于低沸点的伯按胺直接用其作溶剂回流即可。有时两个反应底物物都是固体无法混溶时,将两者溶解到某一溶剂后再浓缩干即可混合均匀,一般的无溶剂加热反应最好一边抽真空一边反应。有时胺的位阻较大时,也不好交换,一般也可仲胺交换反应条件来进行。

 

在此有一点需要指出的,当我们用LAH还原酰胺和腈到胺时,最后的产物为胺的铝盐,如果我们用酯去淬灭反应时常常得到的是相应的酰胺,如用乙酸乙酯淬灭即得到相应的乙酰胺。

图片1.png

 

三、利用酸酐制备酰胺

酸酐与酰卤类似,亦能作胺的酰化剂,但酸酐的活性比相应的酰卤弱,因此它的胺的反应速度比酰卤慢。一般用碱催化,反应也可被酸催化,常用的催化剂为硫酸、过氧酸等。最近发现LiCl为一高效的催化剂【Sabitha G, Reddy B. V. S, YadavJ. S. Synth. Commun. 1999, 29(13), 2311】。伯胺、仲胺均能与乙酐顺利反应,但脂肪族伯胺与乙酐以应往往生成N-乙酰化及N,N-二乙酰化的混合物,两者的比例与伯胺的结构有关。当结构为RCH2NH2的伯胺乙酰化时,主要生成N,N-二乙酰化产物;当结构为RR1CHNH2的伯胺乙酰化时,则生N-乙酰化的混合物。结构为RR1R2CNH2的伯胺乙酰化时,仅得N-乙酰化产物。

图片2.png


您可能感兴趣的中国化工网栏目: 化学试剂化学元素化学元素周期表CAS查询
元素商城微信公众号
「一个有逼格的公众号」
相关标签: 原料化工中间体  
相关专题: 化学试剂
相关阅读:
●  真空干燥箱型号有哪些,操作流程是怎样的
化学词典告诉你真空干燥箱型号以及操作流程。真空烘箱专为干燥热敏性、易分解和易氧化物质而设计,能够向内部充入惰性气体,特别是一些成分复杂的物品也能进行快速干燥。 真空干燥箱的型号真空烘箱由高真空度真空泵,箱体,工作室,电加热器及数字温度器组成。能够在设定的真空度条件下稳定工作,适用于医药、化工、电子、器、材料、零件的真空乾燥处理。目前真空干燥箱型号主要有HYUO-27-200、HYUO-7......
●  高岭土主要成分和用途介绍
元素百科资讯频道   本文主要介绍高岭土的主要成分和用途概况 。“高岭土(Kaolin)”一词来源于中国江西景德镇高岭村产的一种可以制瓷的白色粘土而得名。高岭土矿是高岭石亚族粘土矿物达到可利用含量的粘土或粘土岩。   高岭土主要成分  高岭土成分非常复杂,高岭土的化学成分中含有大量的AL2O3、SiO2和少量......
●  三氟乙酸毒性如何,急救措施有哪些?
化学词典告诉你三氟乙酸毒性如何以及三氟乙酸中毒后的急救措施,首先我们先来了解一下什么是三氟乙酸。三氟乙酸是一种重要的脂肪含氟中间体,可以参与多种有机合成反应,尤其用于合成含氟的医药、农药和染料等领域。同时它也是许多有机化合物的良好溶剂,如与二硫化碳合用,可溶解蛋白质等等。虽然它具有这么多的优点,但是它是一种有毒的化学物质,下面就来了解一下它的危害性在哪里。 三氟乙酸毒性三氟乙酸是一种有毒......

您确定要从购物车中移除吗???