化工资讯
当前位置:元素商城  >  化工资讯网  >   化工热点资讯   >  浅谈关于酰胺的3种合成方法
浅谈关于酰胺的3种合成方法
2019-05-24 09:18:37来源:元素商城

酰胺是一种化学物质,在构造上,酰胺可看作是羧酸分子中羧基中的羟基被氨基或烃氨基(-NHR-NR2)取代而成的化合物;也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氢被酰基取代而成的化合物。制备酰胺是有机合成中最常见的反应之一,下面对合成酰胺的方法作一总结。

 

一、氨酯交换制备酰胺

一般酯的氨解通过氨的醇溶液或氨水来进行。氨的醇溶剂氨解反应可通过加入适量的甲醇钠和氰化钠来催化。用氨水直接氨解一般需要加热(当该反应温度到100度时,一定要用高压釜做这一反应),这类反应一般可以通过硫酸铜来进行催化。反应的条件选择主要看酯的活性程度,一般脂肪酸酯的交换要比芳香羧酸酯来得容易,甲酯要比乙酯来得快。对脂肪酸酯,α位的位阻大小也决定了反应的快慢。

 

酯通过甲酰胺在乙醇钠的存在下,高温也可得到相应的酰胺。这一方法对各类的酯都比较有效,只是产品的分离比直接氨解稍微麻烦一些,但反应较快。

 

另外近年来,AlMe3-NH4ClMe2AlNH2在多官能团及复杂化合物的合成中用的较多,该方法条件较强,各类酯都能很快的氨解。其缺点是AlMe3易自燃,操作不是太方便。

 

二、脂肪胺与酯交换制备酰胺

酯与脂肪伯胺的交换一般直接NEAT加热进行,对于低沸点的伯按胺直接用其作溶剂回流即可。有时两个反应底物物都是固体无法混溶时,将两者溶解到某一溶剂后再浓缩干即可混合均匀,一般的无溶剂加热反应最好一边抽真空一边反应。有时胺的位阻较大时,也不好交换,一般也可仲胺交换反应条件来进行。

 

在此有一点需要指出的,当我们用LAH还原酰胺和腈到胺时,最后的产物为胺的铝盐,如果我们用酯去淬灭反应时常常得到的是相应的酰胺,如用乙酸乙酯淬灭即得到相应的乙酰胺。

图片1.png

 

三、利用酸酐制备酰胺

酸酐与酰卤类似,亦能作胺的酰化剂,但酸酐的活性比相应的酰卤弱,因此它的胺的反应速度比酰卤慢。一般用碱催化,反应也可被酸催化,常用的催化剂为硫酸、过氧酸等。最近发现LiCl为一高效的催化剂【Sabitha G, Reddy B. V. S, YadavJ. S. Synth. Commun. 1999, 29(13), 2311】。伯胺、仲胺均能与乙酐顺利反应,但脂肪族伯胺与乙酐以应往往生成N-乙酰化及N,N-二乙酰化的混合物,两者的比例与伯胺的结构有关。当结构为RCH2NH2的伯胺乙酰化时,主要生成N,N-二乙酰化产物;当结构为RR1CHNH2的伯胺乙酰化时,则生N-乙酰化的混合物。结构为RR1R2CNH2的伯胺乙酰化时,仅得N-乙酰化产物。

图片2.png


您可能感兴趣的中国化工网栏目: 化学试剂化学元素化学元素周期表CAS查询
元素商城微信公众号
「一个有逼格的公众号」
相关标签: 原料化工中间体  
相关专题: 化学试剂
相关阅读:
●  《环境微生物学》植物灰霉病菌致病新机制获解
元素百科为您介绍植物灰霉病菌致病新机制获解。死体营养型植物病原真菌在杀死植物细胞获取营养前的能量来源和代谢途径是什么?这一问题一直困扰着相关学术界。记者10日从吉林大学了解到,国际微生物领域著名学术期刊《环境微生物学》(《Environmental Microbiology》)杂志日前在线发表了该校植物科学学院秦庆明教授课题组的研究成果,很好地回答了上述问题。 植物病原真菌引起的病害约占......
●  甲醇市场行情趋势:价格持续升高
元素百科资讯频道:本文主要讲甲醇市场持续走高的综合情况介绍。春节后国内甲醇市场持续盘整走强,截至上周五,华东甲醇现货均价在2400元/吨,较上月末涨65元/吨,较节前涨345元/吨。甲醇期货主力合约收盘于2441元/吨,较上月末涨85元/吨,较节前涨196元/吨。 主产区出货良好 西北地区目前出货均价涨至1800元吨,较上月末涨200元/吨,较节前涨370元/吨。主产区现货价格大......
●  《微生物学》:美专家发现细菌生成甲烷的关键机制
元素百科资讯频道:甲烷细菌是能够产生可燃气体甲烷的一种微生物。美国斯坦福大学的科学家日前发现了这种细菌在制造甲烷时吸取电子、代谢二氧化碳的关键机制。这一成果有望为建立“微生物工厂”,生产可再生生物燃料提供新途径。 甲烷细菌如何吸收电子 作为沼气的主要成分,甲烷是供暖和发电的重要燃料。甲烷细菌通常生活在沉积物和污泥中,那里的有机物分解或细菌发酵会产生氢和其他......

您确定要从购物车中移除吗???