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环庚三烯的制备方法以及用途
2018-10-12 10:16:34来源:元素商城

元素百科为您介绍环庚三烯的制备方法以及用途。环庚三烯,Cycloheptatriene,别名:芳庚,1,3,5-环庚三烯。环辛四烯与环庚三烯可作罗丹明6G染料激光器的三重态猝灭剂。环庚三烯及其酚酮化合物的化学结构具有多样性,并且大多具有抑菌、抗病毒、抗肿瘤、杀虫、抗炎及酶抑制剂等各种生物活性。

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环庚三烯的制备方法

环庚三烯由德国化学家阿尔贝特·拉登堡(Albert Ladenburg)于1881年通过莨菪醇的分解而首次制得。1901年,里夏德·维尔施泰特以环庚酮为原料成功合成环庚三烯,证实了环庚三烯的七元环结构。

实验室中,可以通过苯与重氮甲烷发生光化学反应,或环己烯与二氯卡宾的加合物经热裂解而制得环庚三烯。

有关环庚三烯衍生物的一个经典反应是Buchner环扩大反应。在这个反应中,苯与重氮乙酸乙酯经过反应,生成相应的降蒈二烯(norcaradiene)羧酸化合物,后者在高温下再经重排、扩环,得到相应的环庚三烯羧酸乙酯。

早期曾利用环庚三烯与丁炔二酸二甲酯的加合物作为亚甲供体,与乙炔反应用于合成环丙烯的衍生物。环庚三烯在反应后转变为少一个碳的苯。 

环庚三烯的用途

环辛四烯与环庚三烯可作罗丹明6G染料激光器的三重态猝灭剂。

环庚三烯酚酮化合物的化学结构具有多样性,并且大多具有抑菌、抗病毒、抗肿瘤、杀虫、抗炎及酶抑制剂等各种生物活性。目前,在识别新的天然环庚三烯酚酮类化合物、化学合成和性质、生物活性、生物合成和代谢等方面已经取得了很大的进步。但是,由于这类化合物结构的复杂性及多样性,要把它们应用于临床诊断还需要更多的努力。因此,今后的研究应注重通过各种筛选和结构修饰等策略发现并合成更多新的环庚三烯酚酮类衍生物,研究它们的生物合成途径以发现新的衍生物,降低这类化合物的毒性,将这类化合物发展为新的临床诊断药物。


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