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褪黑素是什么?它的简介及其应用是怎样的?
2014-10-16 16:05:20来源:元素商城

化工资讯网(www.b2star.com)本文是介绍褪黑素及其应用的文章 。褪黑素,melatonin,又称为美拉酮宁、抑黑素、松果腺素,化学式为:C13H16N2O2,化学名称:N-乙酰基-5-甲氧基色胺CAS号为73-31-4. 分子量232.27,熔点116℃~118℃. Lerner(1959)首次在松果体中分离出一种激素,由于这种激素能够使一种产生黑色素的细胞发亮,故取其字首Mela;同时由于它从5-羟色胺(serotonin)衍生而来,故取其后缀tonin,因此,这种松果体激素取名为Melatonin(褪黑激素)。

关键词:褪黑素;抗氧化;抗肿瘤;化学合成

褪黑素的功效与作用:褪黑素具有广泛的生物学效应,主要体现在:1. 调节时间生物学节律 褪黑素作为一种内源性受时因子或同步 因子, 可直接作用于下丘脑视交叉上核的褪黑素受体, 调节生物节律, 使生物节律与环境节律同步化或更多生物节律之间彼此同步。2. 影响神经内分泌 褪黑素通过影响下丘脑-垂体-肾上腺轴、下丘脑-垂体-甲状腺轴, 直接或间接调整机体各种内分泌组织的功能。 3. 影响生殖系统 褪黑素通过下丘脑-垂体-性腺轴而影响内分泌, 导致人类的生殖能力的高潮呈现一定的规律性。4.抗衰老作用 褪黑激素具有强烈的抗氧化作用。可以通过清除自由基,抗氧化和抑制脂质的过氧化反应保护细胞结构、防止DNA损伤、降低体内过氧化物的含量,从而抑制细胞结构的破坏和机体的衰老.5. 抗肿瘤作用 褪黑激素能降低化学致癌物(黄樟素)诱发的DNA加成物的形成,防止DNA损伤. 褪黑激素与激素依赖性人乳腺癌有一定相关性。褪黑激素通过骨髓T-细胞促进内源性粒性白细胞/巨噬细胞促进积聚因子的产生,可作为肿瘤的辅助治疗。

褪黑素的化学合成:

吲哚环是褪黑素的核心部分,其合成路线按原料的不同可分为两大类:造环合成和借环合成,前者由含苯环的简单原料,合成后者由含吲哚环的原料合成.

1.   造环合成:(1)以2-硝基-5-甲氧基-甲苯为原料与DMF-二甲缩醛反应形成2-硝基-5-甲氧基-β-四氢吡咯基苯乙烯,再还原环合得到5-甲氧基吲哚,最后合成褪黑素.(2)Fischer吲哚法,以4-甲氧基苯肼或重氮化的4-甲氧基苯胺或其它N-苯衍生物为原料经反应得到5-甲氧基色胺再经酰化反应得到褪黑素.

2.   借环合成:主要以色氨酸,5-甲氧基吲哚,吲哚和咖啡粗为原料合成褪黑素.

以上是化工资讯网(www.b2star.com)关于褪黑素是什么,褪黑素作用是什么及其生产方法的全文。

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