化工资讯网（www.b2star.com）本文是介绍褪黑素及其应用的文章 。褪黑素，melatonin，又称为美拉酮宁、抑黑素、松果腺素，化学式为：C₁₃H₁₆N₂O₂，化学名称：N-乙酰基-5-甲氧基色胺CAS号为73-31-4. 分子量232.27，熔点116℃～118℃. Lerner(1959)首次在松果体中分离出一种激素，由于这种激素能够使一种产生黑色素的细胞发亮，故取其字首Mela；同时由于它从5-羟色胺(serotonin)衍生而来，故取其后缀tonin，因此，这种松果体激素取名为Melatonin(褪黑激素)。

关键词：褪黑素；抗氧化；抗肿瘤；化学合成

褪黑素的功效与作用：褪黑素具有广泛的生物学效应，主要体现在：1. 调节时间生物学节律 褪黑素作为一种内源性受时因子或同步 因子, 可直接作用于下丘脑视交叉上核的褪黑素受体, 调节生物节律, 使生物节律与环境节律同步化或更多生物节律之间彼此同步。2. 影响神经内分泌 褪黑素通过影响下丘脑-垂体-肾上腺轴、下丘脑-垂体-甲状腺轴, 直接或间接调整机体各种内分泌组织的功能。 3. 影响生殖系统 褪黑素通过下丘脑-垂体-性腺轴而影响内分泌, 导致人类的生殖能力的高潮呈现一定的规律性。4.抗衰老作用 褪黑激素具有强烈的抗氧化作用。可以通过清除自由基，抗氧化和抑制脂质的过氧化反应保护细胞结构、防止DNA损伤、降低体内过氧化物的含量，从而抑制细胞结构的破坏和机体的衰老.5. 抗肿瘤作用 褪黑激素能降低化学致癌物(黄樟素)诱发的DNA加成物的形成，防止DNA损伤. 褪黑激素与激素依赖性人乳腺癌有一定相关性。褪黑激素通过骨髓T-细胞促进内源性粒性白细胞/巨噬细胞促进积聚因子的产生，可作为肿瘤的辅助治疗。

褪黑素的化学合成：

吲哚环是褪黑素的核心部分，其合成路线按原料的不同可分为两大类：造环合成和借环合成，前者由含苯环的简单原料，合成后者由含吲哚环的原料合成.

1.   造环合成：（1）以2-硝基-5-甲氧基-甲苯为原料与DMF-二甲缩醛反应形成2-硝基-5-甲氧基-β-四氢吡咯基苯乙烯，再还原环合得到5-甲氧基吲哚，最后合成褪黑素.（2）Fischer吲哚法，以4-甲氧基苯肼或重氮化的4-甲氧基苯胺或其它N-苯衍生物为原料经反应得到5-甲氧基色胺再经酰化反应得到褪黑素.

2.   借环合成：主要以色氨酸，5-甲氧基吲哚，吲哚和咖啡粗为原料合成褪黑素.

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