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二茂铁的电子结构及绿色合成
2017-04-28 09:08:03来源:元素商城

化学词典告诉你二茂铁的电子结构及绿色合成。二茂铁,又称二环戊二烯合铁、环戊二烯基铁,是分子式为Fe(C5H5)2的有机金属化合物。二茂铁可用作火箭燃料添加剂、汽油的抗爆剂和橡胶及硅树脂的熟化剂,也可做紫外线吸收剂。二茂铁的乙烯基衍生物能发生烯键聚合,得到碳链骨架的含金属高聚物,可作航天飞船的外层涂料。

 二茂铁的电子结构及绿色合成.jpeg

二茂铁的电子结构

穆斯堡尔谱学数据显示,二茂铁中心铁原子的氧化态为+2,每个茂环带有一个单位负电荷。因此每个环含有6个π电子,符合休克尔规则中4n+2电子数的要求(n为非负整数),每个环都有芳香性。每个环的6个电子*2,再加上二价铁离子的6个d电子正好等于18,符合18电子规则,因此二茂铁非常稳定。

二茂铁中两个茂环可以是重叠的(D5h),也可以是错位的(D5d),它们之间的能垒仅有8-20kJ/mol。重叠构型可能是比较稳定的,但在晶体中分子间作用能在数量级上与能垒差不多大或略大些,所以各种各样的构型都可存在。

二茂铁的绿色合成

(1)二茂铁的制备

安装好实验装置后,在25ml三颈烧瓶里放入磁子,一侧与氮气袋相连,另一 侧与装有硅油的锥形瓶相连。现在烧瓶中加入10ml乙二醇二甲醚和4.5g研磨细 的KOH粉末,在通入氮气并缓慢搅拌的情况下加入1.3ml环戊二烯。继续通氮 气,并控制氮气的通入量(硅油中氮气泡一个接一个匀速放出),以赶走烧瓶中 的空气,同时将1.5g四水合氯化亚铁在5ml二甲基亚砜,并转入分液漏斗中。 将混合物猛烈搅拌10min后,打开分液漏斗,控制适当的滴加速度使氯化亚 铁的DMSO溶液在45min左右加完。滴加完毕后,关闭分液漏斗,在氮气保护下继续搅拌反应30min。

(2)二茂铁的分离与提纯

将混合液倒入100ml烧杯内,缓慢加入几滴HCl,再加入20ml水,继续搅拌悬浮液15min,然后用玻璃砂漏斗抽滤产物,并用少量水洗涤产物3—4次,收集产物,铺在表面皿上,置于真空干燥器内干燥,称重并计算产率。

(3)产物的熔点测定

用熔点仪测定产物二茂铁的熔点。

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