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N-异丙基丙烯酰胺合成方法及应用
2017-03-15 09:28:23来源:元素商城

化学词典告诉你N-异丙基丙烯酰胺合成方法及应用。N-异丙基丙烯酰胺,英文名称为N-isopropylacrylamide,CAS号为2210-25-5,分子式为C6H11NO,为白色至浅黄色固体,需冷藏应贮存于阴凉,干燥的地方。存放于密闭容器中低温保存,主要用于制造具有感温特性的聚合物凝胶,带有刺激性,避免直接接触,是一种化工中间体。

 N-异丙基丙烯酰胺合成方法及应用.jpeg

N-异丙基丙烯酰胺合成方法

1、丙烯酰氯与异丙胺为原料,乙酸乙酯条件下反应。C3H7NH2+CH2CHCOCl——CH2=CHCONHCH(CH3)2+HCl 以乙酸乙酯或苯为介质,以异丙胺(IPA)和丙烯酰氯(ACC)为原料。得到CH2=CHCONHCH(CH3)2粗品,再通过正己烷重结晶,得到高纯度CH2=CHCONHCH(CH3)2。产率约为88%。2、丙烯腈与异丙醇为原料,在浓硫酸条件下反应。 CH2=CHCN+(CH3)2CHOHCH2-----CHCONHCH(CH3)

将0.15 mol丙烯腈,0.15 mol异丙醇,3×10-4mol对羟基苯甲醚混匀后倒入250mL的四口烧瓶中,取0.45 mol浓硫酸倒入漏斗中从一个侧口中滴入,另两个侧口分别安装温度计与冷凝管,中间的瓶口装入搅拌器,控制搅拌速度在l00r/min。调节漏斗中浓硫酸的滴入速度,使反应瓶中的控制温度在55~65℃,滴加时间约60min,继续反应30min后,反应液的颜色为浅黄色。

反应液用氨水中和至pH=l~2,中和后,反应液分为三层,水层与油层分别放入两个烧杯中,水层充分冷冻使NIPAM单体结晶,浮在水层的上面,硫酸铵晶体沉淀在烧杯的底部;油层充分冷冻使之结块,然后,油层结块和水层NIPAM 晶体减压抽滤,置于真空烘箱中室温干燥,再用苯-正己烷混合溶剂重结晶至少3次,即得白色晶体状NIPAM,产率为54.2%。

N-异丙基丙烯酰胺的应用

用于有机合成,大分子制备。因其为热敏性材料,可用于制作温度敏感性能的功能膜、温度控制凝胶的渗透色谱、液相色谱的填料、合成模拟生物活性的纤维蛋白胶原、易用冷水除去的皮肤粘附带、细胞培养支持材料、伤口贴、温度敏感的增稠剂、防染剂、电阻墨水、电泳母体、化妆品、用作涂层、包装和生物医用材料等。

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