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原甲酸三乙酯的制备及用途
2017-02-24 09:21:28来源:元素商城

化学词典告诉你原甲酸三乙酯的制备及用途。原甲酸三乙酯又名三乙氧基甲烷,1,1',1''(次甲基三(氧代))三乙烷,有刺激性气味的液体,熔沸点不高,与乙醇、乙醚混溶,微溶于水,主要用于用作制备抗疟药氯喹、喹哌及照相药剂、感光材料的原料,也用于合成甲川和花菁染料等。

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原甲酸三乙酯的制备

1.乙醇钠法以乙醇钠和氯仿为原料,在60-65℃下反应,生成原甲酸三乙酯粗制品,再经分馏精制得成品。

2.乙醇法以乙醇和氢氧化钠代替乙醇钠,采用固-液相转移催化法,催化剂为PTC。

3.苯甲酰氯法以苯甲酰氯;甲酰胺和无水乙醇为原料,在催化剂的作用下,生成原甲酸三乙酯;苯甲酸和氯化铵的混合物,经分离得到成品原甲酸三乙酯和苯甲酸。

原甲酸三乙酯的用途

1.原甲酸三乙酯是化学实验室常用的烷基化试剂和甲酰化试剂。它们易于储存,但反应活性很高。它们可以作烷基化试剂,很容易将烷基转移到各种醇羟基上;作甲酰化试剂时,在酸性或碱性条件下都可以使用。与醇发生烷基化反应,原甲酸三乙酯作为烷基化试剂时,可以使各种醇发生相应的烷基化反应。可以使多元醇发生烷基化反应,生成相应的环状原甲酸酯 (式1)。醛或酮的保护原甲酸酯可以用来保护醛和酮,生成甲酸酯和相应的缩醛或缩酮 (式2)。甲酰化反应Lewis酸催化下,原甲酸酯可以作为甲酰化试剂, 与其它甲酰化试剂相比,具有操作简便,产率较高等特点。原甲酸酯在酸催化下,容易原位生成二烷氧基正碳离子,可以直接用于甲酰化反应。此类甲酰化反应可以在羰基邻位的α-C上(式3)。与烯醇(或类似物)反应烯醇的硅醚(式4)或酮的烯醇盐(式5)可以与原甲酸酯原位生成的正碳离子反应,生成β-缩醛基酮类化合物。2.用于有机合成和用作医药中间体及感光材料。

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