化学词典告诉你二苯乙炔的合成方法及用途。二苯乙炔为无色固体，溶于乙醚、热的乙醇不溶于水，主要可以进行环加成反应。该物质对环境可能有危害，平时需密封保存，放置在通风，干燥的环境中。

二苯乙炔合成方法

苯偶酰腙(3)：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入二苯乙二酮(2)105.1g(0.5mol),正丙醇325mL，85%的水合肼76g(1.3mol),加热回流60h。冷后抽滤，用冷的无水乙醇洗涤，干燥，得苯偶酰腙(3)99～106g，mp150～151.5℃，收率83%～89%。二苯乙炔(1):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入上述化合物(3),480mL苯，搅拌下加入黄色氧化汞2～4g，微微加热，有氮气放出，反应物变灰色。加热至微沸，不断加入氧化汞2～4g，总共加入氧化汞240g(1.1mol)。加完后继续搅拌1h。放置过夜。抽滤，滤饼用100mL苯洗涤。合并苯溶液，水洗，无水硫酸钠干燥，减压回收苯后高真空蒸馏，收集95～105℃/27～40Pa的馏分，得二苯乙炔①(1)60～65g,收率67%～73%。产品可用100mL(95%)的乙醇重结晶提纯。注：①利用类似方法可以制备二对甲苯基乙炔(C16H14)、a-萘基苯基乙炔(C18H12)。

二苯乙炔的用途

二苯乙炔是取代茋和偶苯酰的合成前体，可以进行环加成反应。由于对称性和高度的平面性，二苯乙炔是非常好的Lewis酸，在金属有机化学中也是很好的配体。氧化及还原 二苯乙炔可以被钼(VI)和钨(VI)的多氧金属、[二(三氟乙酸)碘代]五氟苯氧化生成安息香酸。铬族络合物、锌-铬、锰酸钡以及其它试剂可使二苯乙炔氧化成偶苯酰。二苯乙炔的有效还原方法如下：可用NiCl2·4PPh3酸制备反式茋，在钌催化剂作用下发生氢化反应生成顺式茋，也可用CoCl2·4PPh3、SmI2、AcOH或用锌与Pd/C结合来完成，利用氢和蒙脱石-(二苯基膦化氢)钯(II)络合物或用锌与Pd/C结合可将炔键还原成烷烃。炔烃π键与X-Y的加成 很多试剂可对炔键加成。例如，RS-Cl (式1)、PhSe-F、Me3Sn-PPh2、PhS-F、PhS-SPh和ClHg-OAc可与二苯乙炔发生反式加成，而Bu3Sn-H (式2)、RNH-H和HO2C-H则会生成顺式芪衍生物。H-CN、TMS-CN、X2 (X=卤素)、Et-AlEt2等也可与二苯乙炔加成。卡宾加成二苯乙炔可与铬、钨和卡宾钴等发生加成反应。Fischer类型卡宾铬与二苯乙炔反应生成环戊酮。而卡宾铬中含氮时可以得到吡咯啉酮(式3)。Fischer类型的卡宾钨可直接反应，因为可以形成七元环(式4)。与不同金属的相互作用 二苯乙炔可用于钯催化偶合反应和环化反应中(式5)，而镍则可以形成螺环化合物(式6)，锌络合物的插入则可生成许多不饱和分子。二苯乙炔有和有机金属络合物及有机金属簇结合的倾向，并能进行金属化反应。环的形成及环加成二苯乙炔可通过环加成反应来制备酯(式7)、唑、苯并噻吩、吲哚(式8)、吡咯和呋喃-2(5H)-酮等化合物及其衍生物。