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《科学》:中美化学家开发合成高附加值的手性腈类化合物
2016-09-06 09:29:18来源:元素商城

元素百科为您介绍中美化学家开发合成高附加值的手性腈类化合物。2日出版的《科学》杂志公开了中美两国化学家的一项联合研究成果,他们发明了一种全新的合成方法,只需一步就能将自然界丰富的烃类有机分子转化成高附加值的手性腈类化合物,这是一类非常重要的有机中间体,广泛用于药物和农药的合成,具有极大的应用潜力。

 《科学》:中美化学家开发合成高附加值的手性腈类化合物

手性腈类化合物合成方法

中科院上海有机化学研究所研究员刘国生和美国威斯康辛大学麦迪逊分校化学教授香农·斯塔尔共同指导了这项研究。刘国生在接受记者电话采访时表示,这项研究主要有两个突破:一是攻克了烃类化合物碳氢键不对称催化的重大挑战。传统合成方法是先将烃类化合物转化为官能化的中间体,再通过多步转化才能得到目标产物;而且在碳氢键的活化中,反应的活性和选择性往往不高。而新方法在碳氢键的活化方面具有非常高的活性和选择性,大大提高了原料转化成目标分子的效率。

另一个突破在于简化了手性化合物的合成步骤。手性分子具有两种不同的镜像,就像人的左右手一样,但“左手”分子和“右手”分子具有完全不同的功能,比如沙利度胺(Thalidomide),其一种手性可以用作镇静剂,而另一种手性却有严重的毒副作用,可能导致出生缺陷,因此,如何实现手性化合物的高效合成非常重要。科学家以往采用手性拆分,或预活化底物的不对称催化的方法来得到手性化合物,合成路线冗长。但新方法在没有任何辅助基团的条件下,一步就能从烃类化合物得到手性腈类化合物。

手性腈类化合物的意义

手性腈类化合物是合成激素、神经递质、精神类药物和消炎药等的前体分子。刘国生告诉记者:“该方法能够一次选择性地合成两种手性分子中的一种,这对以后研发以烃类化合物作为原料制备药物或农药中间体的全新催化方法具有重要意义。”

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