化学词典告诉你2,4-二氯苯氧乙酸的合成方法及作用,具有代表性的合成植物生长素(auxin),是一种生长素类似物,简称2,4-D。在普通的植物生长素定量法中显示有高的活性,但在采用植物生长素标准定量法的燕麦伸长试验中,其效颇低。
2,4-二氯苯氧乙酸合成方法
1、 先用苯酚氯化制得2,4-二氯酚,后者在氢氧化钠存在下与氯乙酸缩合生成2,4-D钠盐,再酸化成2,4-D原药。另一种新工艺是将苯酚和氯乙酸在碱性条件下先缩合,然后氯化而得。
2、 由2,4-二氯苯酚与一氯乙酸在NaOH溶液中加热回流制得2,4-二氯苯氧乙酸钠,再用盐酸酸化而成。
3、 以苯酚为原料,先与氯乙酸缩合后经氯化,或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。(1)先缩合后氯化工艺。将苯酚置于反应釜,加热熔融,先后投入2.2倍(摩尔比)地氢氧化钠和1.2倍(摩尔比)地氯乙酸,并在100-110℃下反应30min。反应物冷却后,用盐酸中和,可析出苯氧乙酸,收率82%以上。苯氧乙酸于65-90℃下,缓慢通入1.4倍-1.6倍(摩尔比)地氯气,氯化产物即2,4-二氟苯氧乙酸,收率89%。(2)先氯化后缩合工艺。将熔融的苯酚置于氯化器中,在45-65℃下通氯约8-9h,当反应物料相对密度达1.406(40℃)时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液,加热至沸后,滴加氯乙酸钠溶液,并回流4-5h。稍冷后用30%的盐酸中和至PH1-3。趁热加苯萃取,并分出有机层。冷却后析出白色结晶,经抽滤、烘干得成品。
4、 以苯酚为原料,先与氯乙酸缩合后经氯化,或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。先缩合后氯化工艺将苯酚置于反应釜,加热熔融,先后投入2.2倍(摩尔比)的氢氧化钠和l.2倍(摩尔比)的氯乙酸,并在100~110℃下反应30min。反应物冷却后,用盐酸中和,可析出苯氧乙酸,收率82%以上。苯氧乙酸于65~90℃下,缓慢通入1.4~1.6倍(摩尔比)的氯气,氯化产物即为2,4-二氯苯氧乙酸,收率89%。先氯化后缩合工艺将熔融的苯酚置于氯化器中,在45~65℃下通氯约8~9h,当反应物料相对密度达1.406(40℃)时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液,加热至沸后,滴加氯乙酸钠溶液,并回流4~5h。稍冷后用30%的盐酸中和至Ph值1~3。趁热加苯萃取,并分出有机层。冷却后析出白色结晶,经抽滤、干燥得成品。
2,4-二氯苯氧乙酸的作用
在500ppm以上高浓度时用于茎叶处理,可在麦、稻、玉米、甘蔗等作物田中防除藜、苋等阔叶杂草及萌芽期禾本科杂草。内吸性。可从根、茎、叶进入植物体内,降解缓慢,故可积累一定浓度,从而干扰植物体内激素平衡,破坏核酸与蛋白质代谢,促进或抑制某些器官生长,使杂草茎叶扭曲、茎基变粗、肿裂等。禾本科作物在其4~5叶期具有较强耐性,是喷药的适期。有时也用于玉米播后苗前的土壤处理,以防除多种单子叶、双子叶杂草。与阿特拉津、扑草净等除草剂混用,或与硫酸铵等酸性肥料混用,可以增加杀草效果。在温度20~28℃时,药效随温度上升而提高,低于20℃则药效降低。2,4-D丁酯在气温高时挥发量大,易扩散飘移,为害邻近双子叶作物和树木,须谨慎使用。2,4-D吸附性强,用过的喷雾器必须充分洗净,以免棉花、蔬菜等敏感作物受其残留微量药剂危害。但对人畜安全。