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联苯的生产方法及用途
2016-06-21 09:58:26来源:元素商城

化学词典告诉你联苯的生产方法及用途,联苯是两个苯基相连形成的化合物。无色至淡黄色片状晶体,有特殊香味。常用作有机合成前体,衍生物包括联苯胺、联苯醚、八溴联苯醚、多氯联苯等。联苯天然存在于煤焦油、原油和天然气中。不溶于水,但溶于有机溶剂中。联苯中间的化学键可以自由旋转,但若四个邻位有体积较大的基团时,旋转受阻,会产生阻转异构体。此类型的化合物(如BINAP)可以作手性配体。以联苯为例,其平衡态的扭转角为44.4°,0°和90°时的能垒分别为6.0kJ/mol和6.5kJ/mol。取代联苯可通过Suzuki反应和Ullmann反应等偶联反应制取。

 联苯

联苯的生产方法

1.在高温煤焦油中,约含3.0%联苯,可从洗油馏分中回收。1926年,美国陶氏化学公司等开始用苯通过热解法生产联苯。联苯的另一来源是甲苯热脱烷基制苯时的副产物。随着该工艺的发展,这一过程的副产联苯逐渐成为联苯的主要来源。在实验室里,将苯胺重氮化,所得重氮盐加入苯中,再把这种混合物慢慢加入氢氧化钠溶液中,搅拌反应,温度从5℃以下慢慢升至30-35℃,反应8h后即生成联苯。

2.用亚硝酸钠与苯胺进行重氮化,生成氯化重氮苯,用碱中和后,再与苯缩合即得联苯,然后蒸馏精制。

联苯的用途

1.测有机化合物分子量的溶剂、传热剂、果实防霉剂、有机合成。 2.联苯具有高的热稳定性及低蒸气压,长期以来常单独或与二苯醚等混合后作为载热体使用。由联苯、三联苯等组成的山都蜡(其中含联苯13%、三联苯61%)能有效地吸收放射线,可用作核电站的载热体。而三联苯([91-94-4])正好又是苯热解制联苯时的副产物,按反应条件不同,反应产物中联苯和三联苯的比例在一定范围内变化,一般情况下,联苯:三联苯=7-8:1。联苯还用作染色载体,它的衍生物乙基联苯、二乙基联苯、三乙基联苯可作为高级溶剂,用于压敏复写纸的染料溶剂。而联苯衍生的对苯基苯酚,也主要用于制造树脂,在压敏复写纸生产中作为显色剂、成色剂的微胶囊材料,也可用于制造特种涂料。联苯可用作柑橘包装纸的浸渍剂,也是柑橘属植物的某些病害的处理剂。氯化联苯是氯化橡胶及乙烯基聚合物的增塑剂。3.用于制备压敏复写纸、特种涂料及其他有机合成。用作传热剂。色谱分析参比物及果实防霉剂。4.少量用于日用香精和食用香精中,常作热交换剂和有机合成的中间体。5.本品为较佳的有机热载体,也是制高质量绝缘液的原料;用作增塑剂、防腐剂,还用于制造染料、工程塑料、高能燃料、抗真菌药的中间体4-苯基二苯甲酮等。

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