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四甲基哌啶氧化物是什么及其应用
2016-02-23 09:23:01来源:元素商城

化学词典告诉你四甲基哌啶氧化物是什么以及四甲基哌啶氧化物的应用,四甲基哌啶氧化物是一种非常有效的氧化催化剂,能将伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮,同时它具有捕获自由基、猝灭单线态氧和选择性氧化等功能。

四甲基哌啶氧化物

四甲基哌啶氧化物是什么

四甲基哌啶氧化物,缩写为TEMPO,是一种哌啶类的氮氧自由基。为橘红色易升华结晶或液体,易溶于水、乙醇和苯等溶剂,有毒,具腐蚀性,可经皮肤吸收,有强烈刺激性。其具有捕获自由基和猝灭单线态氧的功能,且是一种非常有效的氧化催化剂,能将伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮。具有产率高、选择性好、稳定性良好、可循环使用等优点。

四甲基哌啶氧化物的应用

TEMPO于1960年首先由Lebedev 和Kazarnowskii制得,在化学、生物学、食品工业、农业等领域都有较为广泛的应用。TEMPO是一种非常有效的氧化催化剂,能将伯醇和仲醇氧化成所需的羰基化合物。具有产率高、选择性好、稳定性良好、可循环使用等特点。

它具有捕获自由基、猝灭单线态氧和选择性氧化等功能。在高分子化学中用作自由基捕获剂、阻聚剂、抗老化剂、热降解抑制剂和光、热稳定剂,也能与活性链自由基结合为共价休眠种。共价休眠种可再均裂为链自由基,再增长。在有机合成中用作各种醇和多元醇类氧化反应的催化剂,用于将伯醇氧化为醛,具高选择性,不再氧化至羧酸;将仲醇氧化为酮。

TEMPO及其衍生物在造纸中用于高得率浆光诱导返黄抑制和纤维素C6位伯羟基选择性氧化。

TEMPO 具有顺磁性,在生物化学中用作电子自旋标记物,广泛应用于生物大分子结构和生物反应机理的研究。

TEMPO为接触反应氧化剂,用于碘苯二乙酰氧化橙花醇生成橙花醛。总之,铜/TEMPO用于1位醇生成醛的接触反应。

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