化学词典编辑谈谈:氟尿嘧啶是什么药?及氟尿嘧啶的制备方法。氟尿嘧啶的化学名:5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮,中文名称: 5-氟尿嘧啶,中文别名: 2,4-二羟基-5-氟嘧啶;氟尿嘧啶的英文名称:5-Fluorouracil,CAS号:51-21-8,分子式:C4H3FN2O2,分子量: 130.08,EC号: 200-085-6,熔点:282-286℃(dec.)。
氟尿嘧啶是什么药?
氟尿嘧啶为白色或类白色的结晶或结晶性粉末。在水中略溶,在乙醇中微溶,在氯仿中几乎不溶;在稀盐酸或氢氧化钠溶液中溶解。熔点281~284℃(分解)。中等毒,LD50(小鼠,腹腔)230mg/kg。
氟尿嘧啶为最常用的尿嘧啶抗代谢药,在体内先经过一系列反应变成氟尿嘧啶脱氧核苷酸,然后发挥效应(影响DNA合成);尚能在体内转化为氟尿嘧啶核苷掺入RNA,从而干扰蛋白质合成。主要作用在S期,但对其他各期细胞也有一定作用。
氟尿嘧啶易透过血脑屏障,易进入脑组织及肿瘤转移灶。约10%~30%原型由尿中排出,约60%~80%在肝内灭活变为CO2和尿素,分别由呼吸道和尿排出。本品抗瘤谱广。
氟尿嘧啶的制备方法
氟尿嘧啶由氟乙酸乙酯经缩合,环合水解而得。
(1)缩合,环合将甲醇钠甲醇溶液投入干燥的不锈钢反应锅内,搅拌下减压浓缩至甲醇钠成白色粉末,冷却至50℃,加入甲苯,再冷至10℃以下,滴加甲酸乙酯。加完后仍保持10℃以下滴加氟乙酸乙酯。
加毕,在30℃左右搅拌反应8小时。静置,得淡黄色稠厚的混合物。在缩合物中加入甲醇和甲基异尿素硫酸盐,搅拌加热至66-70℃回流反应6h。常压回收甲醇至反应物呈现稀糊状时,再减压蒸至粘稠状为止。
加水加热溶解,加入活性炭。过滤,滤液用浓盐酸酸化至pH3-4,析出结晶,冷却过滤,用冷水洗涤滤饼,以沸水调浆浸泡过认,过滤,冷水洗涤,干燥,得5-氟-4-羟基-2-四氧基嘧啶(C5H5FN2O2)。
(2)水解上述环合产物5-氟-4-羟基-2-甲氧基嘧啶加入20%盐酸中,在60℃水解4h,经后处理即得氟尿嘧啶(51-21-8)。(编辑:YD)
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