化学词典为您介绍:蒽醌的理化性质和制备方法。蒽醌类化合物的基本母核为蒽醌,母核上常有羟基、羟甲基、甲基、甲氧基和羧基等取代基。蒽醌多为黄色或橘黄色结晶,有一定的熔点。蒽醌易溶于苯、乙醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂,微溶或不溶于水。蒽醌常压下加热可升华。
蒽醌的理化性质
荧光性:蒽醌类及其苷大多有荧光性,在不同pH条件下显不同荧光。
酸性:蒽醌类化合物中的酚羟基,与酚羟基的数目及位置有关。
不易被氧化,能发生硝化、磺化和溴化反应。
如果向反应体系中加入HgSO4 ,则蒽醌磺化几乎都是α-磺酸,继续磺化可得到1,5-及1,8-二磺酸,1,6-、1,7-蒽醌二磺酸是分两步磺化来制备的。例如:
在蒽醌磺酸中,磺基因受两个羰基的作用,而有一定的活泼性,如磺酸基可被-X、-NH2、-OH等置换。例如:
β-蒽醌磺酸与NaOH和KNO3共熔,生成1.2-二羟基蒽醌,即茜红素,它是一种红色的植物染料,它可以从茜草根中分离出来,是红色针状结晶,熔点为289℃;它是最早的人工合成的天然染料。
蒽醌的制备方法
精蒽氧化法气相固定床氧化法:将精蒽加入气化室加热气化后与空气混合,二者比例为1:(50~100)。混合气体进入氧化室,在V2O5催化下于(389±2) ℃下氧化,经薄壁冷凝后即得产品。
液相氧化法:将精蒽计量后加入反应釜,再加入三氯苯在搅拌下溶解。然后滴加硝酸,控制反应温度105~110 ℃,将副产物NO排除,反应6~8 h后,减压蒸出溶剂,冷却结晶。
得产品。
此法设备腐蚀严重。苯酐法 将苯酐计量后加入反应釜,加苯在搅拌下加热熔解。加热至370~470 ℃,使混合气通过硅铝催化剂进行气相缩合。得产品。
羧基合成法:将计量的苯加入反应釜,在4.88 MPa下通CO,于200 ℃反应4 h,一直通到CO压力不再下降,反应结束。经处理得产品。(编辑:YD)
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