化学词典为您介绍介绍劳森试剂,及其用途。劳森试剂(Lawesson reagent、LR),也称劳氏试剂,是常用于制取有机硫化合物的一个化学试剂。它是微黄色的固体粉末,具有强烈难闻的腐烂气味。1956年首先由芳烃与十硫化四磷反应制得。
劳森试剂的用途
劳森试剂是一个氧硫交换试剂,其最常用的用途是将羰基化合物转化为硫羰基化合物,可以反应的底物包括酮、酯、内酯、酰胺、内酰胺、醌等。富电子的羰基更容易反应。与α,β-不饱和醛酮反应时,双键不受影响。
劳森试剂与麦芽酚反应时只有两个氧原子被硫取代:
脂肪族、芳香族和杂环芳香一级酰胺都可较好地与劳森试剂反应。十硫化四磷也是常用的硫化试剂,但它的使用有时会使酰胺分解产生腈和硫化氢,从而使反应产率降低;
高氯酸银与劳森试剂的混合物可以用作亲氧的路易斯酸,催化二烯烃与α,β-不饱和醛的狄尔斯-阿尔德反应;
1,4-二酮与劳森试剂反应环化为噻吩。用十硫化四磷也可以反应,但反应需要的温度更高;
劳森试剂与亚砜反应生成硫代产物,然后脱硫生成硫醚。因此可作亚砜的还原剂;
劳森试剂与苯环上邻位连有羟基或氨基的酰胺反应产率不高,原因是生成了如下的副产物。该反应可用于硫代单烷基膦酸酯类化合物的制取。
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