化工资讯
当前位置:元素商城  >  化工资讯网  >   化工热点资讯   >  贝诺酯的合成路线及改进方法
贝诺酯的合成路线及改进方法
2015-04-21 09:34:03来源:元素商城

化学词典为您介绍贝诺酯的合成路线及改进方法,贝诺酯(Benorilate)又名扑炎痛、解热安、苯乐安。化学名:2-(乙酰氧基)苯甲酸4’-(乙酰胺基)苯酯。

贝诺酯的合成路线  

本文主要介绍了3种合成贝诺酯的路线,如下所示:

1. 以阿司匹林为原料直接合成法,直接在特定的溶剂与条件下与对酰氨基酚酯化,生成贝诺酯,主要是利用了一些特殊的缩合剂二环己基碳二亚胺,苯磺酰氯或者氯甲酸乙酯。如利用二环己基碳二亚胺时,同时加入THF和少量的吡啶保持在0℃以下过夜搅拌,滤去沉淀物N, N'-二环己基脲, 真空蒸发掉溶剂。用乙醇重结晶,可得到较纯的贝诺酯,理论收率可达68%。线路如图所示。该法优点是步骤少,一步即可,而且产品分离较容易,但是利用了价格较贵的DCC,而且反应时间较长。线路如图所示:

Name

FerrerSalat等人在此基础上做了一些改进:利用N,N-二甲基氯甲烯氯化铵作缩合剂,以氯仿为溶剂,温度保持在0 ~10℃回流数小时,使收率达到了88%。该法相比较反应温度不用保持那么低,反应时间上减少了,而且收率有很大提高。但是N,N-二甲基氯甲烯氯化铵仍然是价格昂贵的试剂而且不是很稳定,使该工艺很难有应用价值。 

 2. 阿司匹林酰氯化两步法,首先是对阿司匹林进行酰氯化, 然后再和对酰氨基酚成酯。线路如图所示:

Name

该反应的缺点是:反应中生成的阿司匹林酰氯加到氢氧化钠溶液中时,由于酰氯未立即酯化而发生水解,收率较低,只有40%~50%。张明玉等曾报道过采用丙酮为溶剂,与阿司匹林酰氯混合后, 再加到对酰氨基酚钠盐水溶液中,但仍未解决酰氯水解问题,贝诺酯收率为55% ~ 65%。由于上述溶剂难溶于水,避免了酰氯的迅速水解,同时又因为上述溶剂在水中具有一定的溶解性,可将酰氯带到水相与对酰氨基酚钠盐反应,且成酯反应速度远远大于酰氯水解反应速度使贝诺酯收率明显提高,收率可达85%~95%。缺点就是使用的苯及其同系物或者脂肪酸酯消耗量很大,并且回收上存在一些困难。  

 3.乙酰水杨酸酐两步法,在苯和吡啶混合物中加入浓盐酸使乙酰水杨酸成酐,乙酰水杨酸酐再与对酰氨基酚进行酯化生成贝诺酯。这类方法优点是避免了酰氯的制备,改成制备酸酐,但其制备酸酐这步浪费大量的浓盐酸, 而且后处理,以及酸酐的提取比较复杂。

Name

贝诺酯生产工艺路线的改进

将乙酰水杨酰氯和扑热息痛的钠盐以聚乙二醇(PEG)为相转移催化剂Hj,采用甲苯-水作为反应介质生成贝诺酯,总收率高达95%,线路如下所示:

Name

更多贝诺酯性质可使用cas号查询。

你可能感兴趣的栏目:化学试剂网 ,化学元素表,化学元素周期表口决,化学元素周期表读音,化学元素周期律,化工词典,中国化工网

 

您可能感兴趣的中国化工网栏目: 化学试剂, 化学元素, 化学元素周期表, CAS查询
元素商城微信公众号
「一个有逼格的公众号」
相关标签: 原料 ,  试剂  
相关专题: 化学试剂
相关阅读:
●  无水氯化钙的基本信息和作用机理
元素百科资讯频道:本文主要介绍无水氯化钙。无水氯化钙为白色多孔状熔块或颗粒。易潮解。熔点为782℃,密度为2.15g/cm3,沸点高于1600℃,易溶于水并放出大量的热,也溶于乙醇和丙酮。常见的是六水合氯化钙CaCl2·6H2O,无色三方晶体,易潮解,有苦咸味,密度1.71g/cm3,29.92℃溶于结晶水。加热至30℃时失去四个分子水而成二水合物(CaCl2·2H......
●  真空烘箱的特点是什么,有什么应用
化学词典告诉你真空烘箱的特点以及应用。什么是真空烘箱?真空烘箱就是将干燥物料处于负压条件下进行干燥的一种箱体式干燥设备。它是利用真空泵进行抽气抽湿,使工作室内形成真空状态,降低水的沸点,加快干燥的速度。 真空烘箱的特点真空烘箱专为干燥热敏性、易分解和易氧化物质而设计,能够向内部充入惰性气体,特别是一些成分复杂的物品也能进行快速干燥。该产品有以下特点:1、长方体工作室,使有效容积达到最大,......
●  氟化氢铵的制备方法及用途
化学词典告诉你氟化氢铵的制备方法及用途。什么是氟化氢铵?氟化氢铵是一种具有腐蚀性的化学物质,遇潮、水分解有毒氟化物,氮氧化物和氨气体。溶于水为弱酸,可以溶解玻璃,微溶于醇,极易溶于冷水,水溶液呈强酸性,在较高温度下能升华,能腐蚀玻璃,对皮肤有腐蚀性,有毒。 氟化氢铵的制备方法由无水氢氟酸与液氨中和而得。1、中和法 在铅或塑料制制的容器中,先通入无水氢氟酸,与循环母液混合,在容器夹套中用冷......

您确定要从购物车中移除吗???