元素百科资讯频道:本文主要介绍二氯二氰基苯醌,及其主要用途、危险性。2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ),一种醌类,亮黄色固体。用作对有机化合物选择性的氧化剂、分析试剂。
二氯二氰基苯醌的主要用途
DDQ是有机合成中高活性的氧化剂,常用于脱氢芳构化和制取α,β-不饱和羰基化合物。它最早是在20世纪60年代对甾族化合物的研究中,因是比四氯对苯醌强得多的脱氢剂而获得青睐。氧化反应中底物的氢离子向DDQ转移,从而实现底物的脱氢,DDQ则转化为四氯四氰氢醌。脱氢反应与反应中形成的碳正离子稳定性有关,对于存在邻位稳定基团的化合物特别有效。
DDQ还可氧化活泼亚甲基和羟基为羰基。酚对DDQ特别敏感。
二氯二氰基苯醌的危险性
健康危害:吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。受热放出有毒气体。具有刺激性。
燃爆危险:本品可燃,有毒,具刺激性。
危险特性:可燃。受热分解放出有毒气体。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化物。
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