元素百科资讯频道:本文主要介绍苯酚的概况和化学性质。
苯酚的概况
苯酚,又名石炭酸、羟基苯,是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体,有毒。苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。苯酚有腐蚀性,对人有毒,要注意防止触及皮肤。室温微溶于水,能溶于苯及碱性溶液,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中,难溶于石油醚。当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤,置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色,在潮湿空气中,吸湿后,由结晶变成液体。苯酚用途广泛。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等.实验室可用溴及FeCL3 检验。第一次世界大战前,苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。工业上主要由异丙苯制得。
苯酚的化学性质
酸碱反应
苯酚是一种弱酸,能与碱反应:
苯酚pKa=10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等,弱碱,反应, 此反应现象,二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
显色反应
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物取代反应 苯环上的亲电取代,苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化,卤代等。对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多,这是因为羟基有给电子效应,使苯环,电子云,密度增加, 值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位,这是羟基等给电子基团的共性, 酚羟基上的取代,酚羟基上的,氢原子,可以被含碳基团取代,生成醚或酯。
氧化还原反应:苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为生成了,苯醌,苯酚的氧化产物一般是对苯醌,这个反应也可以用Br2作氧化剂。
缩合反应:苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合,生成,酚醛树脂。
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