化学试剂被称为“科学的眼睛”,广泛用于物质的合成、分离、定性和定量分析,工业、医疗卫生、生命科学、科学研究和国民经济等行业都离不开化学试剂。化学试剂质量级别繁杂、品种众多,出于生产、科研的需要,不断有新的化学试剂被研发出来。
近期,东北师范大学毕锡和课题组设计、开发出一类新型化学试剂—二氟乙醛N-邻三氟甲基苯磺酰腙(DFHZ-Tfs),为解决二氟甲基重氮甲烷与甲酰基重氮甲烷的安全生产和使用问题提供了新的途径,也为有机氟化合物以及醛类化合物的高效合成提供了新方法。
二氟甲基重氮甲烷(CHF2CHN2)与甲酰基重氮甲烷(CHOCHN2)是向有机分子中引入二氟甲基或甲酰基官能团的重要前体化合物,但是因为这两种重氮化合物具有分子量小、常态下为气体、易挥发、有毒且易爆炸的缺点,在生产和使用上一直存在安全风险。
DFHZ-Tfs避免了实验人员直接操作有毒且易爆炸的危险物质,还具有易保存、操作安全、成本低廉等优点,可实现二氟甲基重氮甲烷与甲酰基重氮甲烷这两类重氮化合物制备方法的突破,有利于进一步扩大它们在有机合成中的应用。
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参考文献:
Yongquan Ning, Xinyu Zhang, Yi Gai, Yuanqing Dong, Paramasivam Sivaguru, Yingying Wang, Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy, Giuseppe Zanoni,etal.
Difluoroacetaldehyde N-Triftosylhydrazone (DFHZ-Tfs) as a Bench-Stable Crystalline Diazo Surrogate for Diazoacetaldehyde and Difluorodiazoethane,Angew. Chem. Int. Ed., 2020, DOI: 10.1002/anie.202000119