化工资讯
当前位置:元素商城  >  化工资讯网  >   化工热点资讯   >  格氏试剂的制备以及应用
格氏试剂的制备以及应用
2019-08-14 13:54:59来源:元素商城

格氏试剂属于重要的有机合成试剂,是含卤化镁的有机金属化合物,由于含有碳负离子,因此属于亲核试剂,由法国化学家维克多·格林尼亚发现。由有机卤素化合物(卤代烷、活泼卤代芳烃)与金属镁在绝对无水乙醚中反应形成有机镁试剂,称为“格林尼亚试剂”,简称“格氏试剂”。

 格氏试剂.jpg

格氏试剂的发现

1912年,诺贝尔化学奖授予法国化学家维克多·格林尼亚。他发现了金属镁与许多卤代烃的醚溶液反应,生成了一类有机合成的中间体——有机金属镁化合物,即格氏试剂。

 

有机金属有机化合物,通式RMgX(R代表烃基,X代表卤素)1901年由F.-A.V.格利雅首次使用卤代烃RX与镁在醚类溶液中反应制得。格氏试剂广泛用于有机合成中,从RMgX可以制得RHRCOOHRCHORCH2OHROHCROHRR′、CRRORnM(n为金属的化合价,M为其他金属)。在合适的情况下,RMgX还能与α、β-不饱和羰基化合物发生共轭的加成反应。

 

格氏试剂的制备

20 世纪初对格氏试剂的合成研究发现, 常用的且具有较好底物普适性的合成方法有三种(1)金属镁和有机卤化物的直接氧化加成(Direct Oxidative Addition of Magnesium to Organic Halides)(2)卤素-镁交换反应(Halogen- Magnesium Exchange Reaction)(3) CH键的直接镁化反应(Direct Magnesiation of CH Bond)但传统的方法在制备含多官能团的格氏试剂时往往会遇到各种局限从而限制了格氏试剂在有机合成中的应用 

 

现常用卤代烃与镁粉在无水乙醚或四氢呋喃(THF)中反应制得,制备过程必须在绝对无水无二氧化碳无乙醇等具有活泼氢的物质(如:水、醇、氨、卤化氢、末端炔等)条件下进行。通常以通式RMgX表示。格氏试剂是一种活泼的有机合成试剂,能进行多种反应,主要包括:烷基化反应,羰基加成,共轭加成,及卤代烃还原等。

 

格氏试剂的应用

格氏试剂是一种含卤化镁的有机金属化合物。由于其含有碳负离子,可通过烷基化、羰基加成、共轭加成等反应增长碳链;也可用于制备其它有机金属化合物,尤其是烷基镉试剂;还可以脱去亚胺的α-氢,用于α-烷基醛的合成反应。

您可能感兴趣的中国化工网栏目: 化学试剂化学元素化学元素周期表CAS查询
元素商城微信公众号
「一个有逼格的公众号」
相关标签: 试剂化工中间体  
相关专题: 化学试剂
相关阅读:
●  2-硝基芴的化学性质、制备方法及安全信息
化学词典告诉你2-硝基芴的化学性质、制备方法及安全信息。2-硝基芴又叫β-硝基芴,为黄色针状结晶,熔点为156℃,对于环境具有一定的危害性,一般用于有机合成中间体。2-硝基芴的化学性质名称:2-硝基芴;CAS号:607-57-8EINECS :210-138-5 2-硝基芴的制备方法2—硝基芴的合成方法最早是由德国人Diels于1901年提出的,该方法以冰乙酸为溶剂,硝酸为硝化剂将芴硝化成2—硝基......
●  稀土元素有哪些,检测方法是什么
化学词典告诉你稀土元素有哪些以及稀土元素的检测方法,稀土有“工业维生素”的美称。稀土一般是由原矿经选矿、冶炼等工艺,分离出各种化合物,其中以氧化物产品较普遍,稀土金属以稀土化合物为原料,采用熔盐电解法等方法制得。 稀土元素有哪些根据稀土元素原子电子层结构和物理化学性质,以及它们在矿物中共生情况和不同的离子半径可产生不同性质的特征,十七种稀土元素通常分为二组:轻稀土包括:镧、铈、镨、钕、钷......
●  甘油的基本信息与用途的介绍
元素百科资讯频道:本文主要介绍甘油,及其用途。丙三醇是无色味甜澄明黏稠液体。无臭。有暖甜味。俗称甘油,能从空气中吸收潮气,也能吸收硫化氢、氰化氢和二氧化硫。难溶于苯、氯仿、四氯化碳、二硫化碳、石油醚和油类。相对密度1.26362。熔点17.8℃。沸点290.0℃(分解)。折光率1.4746。闪点(开杯)176℃。急性毒性:LD50:12600 mg/kg(大鼠经口)。 丙三醇是甘油三酯分子的骨......

您确定要从购物车中移除吗???