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克百威的合成方法及应用
2018-07-05 10:36:25来源:元素商城

元素百科为您介绍克百威的合成方法及应用。呋喃丹是一种氨基甲酸酯类杀虫剂和杀线虫剂。1963年由美国创制,1967年推广。纯品为白色结晶,25℃时水中溶解度为700ppm,在中性和酸性条件下较稳定,在碱性介质中不稳定,水解速度随pH值和温度的升高而加快。

 克百威.jpg

克百威合成方法

1.由邻硝基苯酚出发:

氯化反应:异丙烯在一定压力下氯化,制得甲基氯丙烯。氯化反应液经压滤、蒸馏等后处理,产物纯度可达96%。

醚化反应:邻硝基苯酚与甲基氯丙烯在碳酸钠存在下制得2-甲代烯丙基邻硝基酚醚。

克莱森反应:2-甲代烯丙基邻硝基酚醚加热,经克莱森反应转位生成2-(2-甲代烯丙基)-6-硝基苯酚。

环合反应:在无水氯化镁存在下,克莱森重排产物环合成2,3-二氢-2,2-二甲基-7-硝基苯并呋喃(俗称7-硝基)。

加氢反应:将7-硝基在钯/碳催化剂存在下,加压还原制得2,3-二氢-2,2-二甲基-7-氨基苯并呋喃(俗称7-氨基)。

重氮化反应:7-氨基与亚硝酸钠水溶液、浓硫酸进行重氮化反应,制得2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃重氮硫酸盐(俗称7-重氮硫酸盐)。

水解反应:7-重氮硫酸盐在CuSO4催化作用下水解成2,3-二氢-2,2-二甲基-7-羟基苯并呋喃(俗称7-羟基化合物)。

克百威的合成:将7-羟基化合物与异氰酸甲酯于溶剂中,在少量三乙胺存在下合成克百威。

2.也可采用甲氨基甲酰氯法,于55℃把MCC滴加到7-羟基化合物中,收率97%。

由邻苯二酚出发:这条工艺路线是邻苯二酚在无水丙酮溶剂中,在K2CO3·KI存在下,与甲基氯丙烯加热生成2-甲基烯丙氧基酚,再加热转位,环合得到7-羟基化合物。然后在三乙胺存在下用异氰酸酯法合成克百威。

操作过程如下:

2-甲代烯丙基氧化苯酚制备 在氮气保护下,把40份(质量)碳酸钾和481份(质量)碘化钾缓慢加入到已搅拌混合好的322份(质量)邻苯二酚与300份(质量)无水丙酮溶液中。把得到的物质加热到回流温度,缓慢加入262份(质量)甲基氯丙烯。将该混合物回流反应30h,冷却并静置18h,过滤,滤液在减压下浓缩,残留的油状物用氯仿提取并水洗、干燥、浓缩、残留油经减压蒸馏得213份(质量)的2-甲代烯丙基氧代苯酚。

7-羟基化合物制备 将131份(质量)2-甲代烯丙基氧代苯酚转位环合,在200℃时出现放热反应,使温度迅速达到并维持275℃,得稠厚的糖浆状物,减压蒸馏得无色的2,2-二甲基-2,3-二氢-7-羟基苯并呋喃(7-羟基化合物)。

克百威的合成:16.6份(质量)7-羟基化合物在14份(质量)的乙醚中用5.8份(质量)异氰酸甲酸和0.1份(质量)三乙胺处理,其混合物在室温下搅拌,沉淀出白色结晶产品。分离固体结晶,得17.5份克百威。 

克百威应用

呋喃丹是氨基甲酸酯类广谱内吸杀虫杀螨杀线虫剂,可用于多种作物防治土壤内及地面上的300多种害虫和线虫。并有缩短作物生长期、促进作物生长发育从而有效提高作物产量的作用。呋喃丹对昆虫的致毒方式,主要是内吸杀虫作用。药剂施于土壤作物的根基部分,根系吸收后随水分输送到茎叶部,以达到治虫的目的;呋喃丹还有触杀作用。用于防治棉花蚜虫,水稻,玉米根虫,对水稻、玉米、花生等作物大部分害虫有效。


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