元素百科为您介绍卟啉的基本性质以及合成方法。卟啉是一类由四个吡咯类亚基的α-碳原子通过次甲基桥（=CH-）互联而形成的大分子杂环化合物。其中心的四个氮原子都含有孤电子对可与金属离子结合生成18个P电子的大环共轭体系结构的金属卟啉。其环内电子流动性非常好,因此,大多数金属卟啉都有较好的光学性质,卟啉在与金属离子结合生成金属卟啉时,电子能级发生跃迁,吸收能量或向外界辐射一定能量。

卟啉基本性质

通常卟啉分为两类,第一类:脂溶性卟啉化合物,通常溶于有机溶剂,如氯仿,二氯甲烷,乙酸乙酯,苯等脂溶性溶剂,在石油醚,正己烷等溶解度很小； 第二类: 水溶性卟啉化合物, 通常溶于水,甲醇,乙醇,丙酮,乙腈等亲水性有机溶剂中。卟啉化合物的熔点通常大于300度,紫红色固体粉末或结晶固体。具有一定的光敏性质,在紫外或可见光作用下,能有效释放单线态氧。

卟啉的合成

1．单吡咯的四聚合成

Alder-Longo法，用2,5-未取代的吡咯与提供桥联亚甲基的醛反应，得到具有对称性的卟啉，可用来合成meso-四取代的卟啉。当改变取代基R和R1的种类，调整醛和吡咯的比例，可以合成多种对称和不对称的卟啉。

另一种单吡咯的四聚反应是以2-取代的吡咯为原料，能得到中心对称的（二种不同的取代基位于交替位置）的卟啉，又称为“head-to-tail”环缩合。

2．二吡咯中间体的缩合

Fischer法：1-bromo-9-methyldipyrromethenes在200°C的有机酸（通常是采用丙酸）中自聚得到较高产率的卟啉。

MacDonald法：1-unsubstituted-9-formyldipyrromethanes在酸催化剂（如氢碘酸或对甲基苯磺酸）下自聚。因为二吡咯甲烷较易制备，这种合成方法应用较多。