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葡糖苷的制备方法以及存在形式
2018-06-21 09:38:35来源:元素商城

化学词典为您介绍葡糖苷的制备方法以及存在形式。葡糖苷是一种以葡萄糖作为糖成分的配糖体。是具有各种配质与葡萄糖还原基结合的结构,这类化合物总称为葡糖苷。

 葡糖苷.jpg

葡糖苷的制备方法

烷基糖苷的合成方法分为Fischer法、Koenigs- Knorr法、四氯化锡法、Ferrier法、保护基因法、酶催化法、直接糖苷化法和间接糖苷化法等。目前,工业合成APG主要应用直接糖苷化法和双醇交换法。

Fischer法:1909年问世的Fischer合成法现泛指在酸性催化剂存在下的单糖或寡糖与脂肪醇缩合生成烷基糖多苷。

Koenigs- Knorr法:先用葡萄糖与乙酸酐反应生成葡萄糖五乙酰酯,再用溴化氢将之转变为溴代葡萄糖四乙酸酯。将反应物水解后得到烷基葡糖苷。该方法可制得反式烷基葡糖苷。

四氯化锡法:先用乙酸酐和无水乙酸钠将葡萄糖或其它低聚糖的羟基乙酰化,然后在Lewis酸存在下,借助于四卤化锡将脂肪醇导入糖环的端羟基,有α、β两种构象异构体,再用甲醇将乙酰化烷基糖多苷醇解,分离精制后得到烷基糖多苷。

Ferrier法

Ferrier合成法的基本步骤为:

a.在乙酸钠存在下用乙酸酐对葡萄糖或其它寡聚糖进行乙酰化;

b.用溴取代糖环端位羟基;

c.用Cu- Zn催化剂作用并加热,脱去HBr,使该部位形成双键;

d.在FB3- Et2O催化剂存在下将脂肪醇引入;

e.在铂催化剂存在下加氢还原;

f.用甲醇钠和甲醇处理。

用Ferrier法制备的烷基糖苷在糖环的2、3位少了两个羟基,而且产品大多为a构型,a构型约94%,b构型约6%。

葡糖苷存在的形式

葡糖苷在自然界中有多种存在形式,常见的或应用较多的如烷基葡糖苷、聚乙二醇葡糖苷、毛蕊异黄酮葡糖苷。

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